Cyclopentanecarbonitrile, 1,1'-azobis- | 32773-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Cyclopentanecarbonitrile, 1,1'-azobis-
• 英文别名: 1-[(1-cyanocyclopentyl)diazenyl]cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 32773-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: CUYHZUQBWIJJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C (decomp)
• 沸点：
  397.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentanecarbonitrile, 1,1'-azobis- 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到1,1'-dicyanobicyclopentyl
  参考文献：
  名称：

  Barbe, Werner; Beckhaus, Hans-Dieter; Lindner, Hans-Joerg, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 3, p. 1017 - 1041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-hydrazo-bis-cyclopentanecarbonitrile 在 甲烷 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99.5%的产率得到Cyclopentanecarbonitrile, 1,1'-azobis-
  参考文献：
  名称：

  炭黑作为电子转移催化剂。以炭黑为催化剂，六氰基高铁酸 (III) 钾水溶液两相脱氢偶氮腈

  摘要：

  以碳黑为催化剂，在 40 °C 振荡条件下，通过六氰基高铁酸钾 (III) 的水溶液对偶氮腈进行两相（水相和有机相）脱氢。在炭黑的存在下，加速了偶氮腈的两相脱氢，并以良好的收率获得了相应的偶氮腈。槽黑的催化活性大于炉黑。此外，酚羟基含量的增加倾向于增加炭黑的催化活性。很明显，炭黑表面的酚羟基在两相脱氢中充当电子转移催化剂。反应方案被认为如下。在水相中，

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3541

文献信息

• Gram scale synthesis of alpha-cyanoalkylboronic esters via direct B–B and C–N bond cleavage
  作者：Sushree Ranjan Sahoo、Debayan Sarkar

  DOI：10.1080/00397911.2020.1800743

  日期：2020.11.1

  Abstract A direct metal-free approach for the synthesis of alpha-cyanoalkylboronic esters from bis-diboron ester and azobis-nitrile compound is reported under ambient temperature and pressure via a free radical procedure. Graphical Abstract

  摘要报道了一种在环境温度和压力下通过自由基程序从双二硼酯和偶氮双腈化合物合成 α-氰基烷基硼酸酯的直接无金属方法。图形概要
• A General Approach for the Synthesis of Cyanoisopropyl Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) Motifs by Energy Transfer Process
  作者：Lin Li、Qing Pang、Binbin Chen、Yumiao Liu、Yuxuan Zhao、Jirong Wu、Kai Ge、Jiabin Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02674

  日期：2024.8.23

  make up an important class of BCP derivatives in drug discovery. Herein, we report the visible-light-mediated synthesis of cyanoisopropyl BCP-heteroaryls motifs from N-containing heterocycles, [1.1.1]propellane, and AIBN (2,2′-azobis(isobutyronitrile)) through three-component cascade reaction. Importantly, this protocol is compatible with pyrazinones, quinoxaline-2(1H)-one, azauracils, quinoline derivatives

  双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 杂芳基是药物发现中一类重要的 BCP 衍生物。在此，我们报道了通过三组分级联反应，从含氮杂环、[1.1.1]丙烷和AIBN（2,2'-偶氮双（异丁腈））可见光介导合成氰基异丙基BCP-杂芳基基序。重要的是，该方案与吡嗪酮类、喹喔啉-2( 1H )-one、氮杂嘧啶、喹啉衍生物和咪唑并[1,2- b ]哒嗪以及各种苯基二硫衍生物兼容；因此，这种操作简单且通用的方法可以快速生成用于药物开发的广受欢迎的 BCP 衍生物的文库。
• OXIDATION OF ALKYLCYANOHYDRAZINES TO AZO-<i>BIS</i>NITRILES USING OXONE®–POTASSIUM BROMIDE IN AQUEOUS MEDIUM
  作者：B. V. Tamhankar、Uday V. Desai、R. B. Mane、P. P. Kulkarni、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1081/scc-120014980

  日期：2002.1

  Azo-bis nitriles were prepared in good yields and high purity by oxidation of corresponding 1,2-bis-dialkylcyano hydrazines using oxone-potassium bromide in aqueous medium.
• Mohite; Desai, Uday V.; Pore, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 645 - 646
  作者：Mohite、Desai, Uday V.、Pore、Mane、Wadgaonkar

  DOI：——

  日期：——
• Pinchuk,A.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2354 - 2357
  作者：Pinchuk,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——