1-cyano-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)methanethioamide | 176212-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-cyano-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)methanethioamide
• CAS: 176212-45-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: IODOYCZEBXCILP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)methanethioamide 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,3-二氢-1,4-苯并二氧-6-基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸芳基酯的新合成†

  摘要：

  伯芳族胺很容易转化为芳基-1,2,3-二噻唑2和衍生的氰基硫代甲酰苯胺6，两者在热THF中被乙基溴化镁迅速裂解，得到相应的异硫氰酸酯。转换2→6→ArNCS可以作为“一锅法”操作执行。在热THF中，通过氰基硫代甲酰苯胺6 ，氢化钠中的亚胺2也更缓慢地转化为异硫氰酸酯。在2，6-二甲基吡啶中在微波辐射下，苯胺6向异硫氰酸酯的转化要快得多。提出了用于这些反应的机制。

  DOI：

  10.1039/a707801c
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-cyano-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)methanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426

文献信息

• New syntheses of aryl isothiocyanates from N-arylimino-1,2,3-dithiazoles
  作者：Thierry Besson、Jérôme Guillard、Charles W. Rees、Michel Thérisod

  DOI：10.1039/a700551b

  日期：——

  Treatment of N-arylimino-1,2,3-dithiazoles 2 with ethylmagnesium bromide (2 equiv.) gives the corresponding aryl isothiocyanates 13, providing a very mild two-step conversion of ArNH 2 into ArNCS avoiding hazardous reagents; alternatively the iminodithiazoles 2 can be converted into cyanothioformanilides 11 which rapidly give the same isothiocyanates with 1 equiv. of the Grignard reagent.

  用溴化乙基镁（2当量）处理N-芳基亚胺-1,2,3-硫二唑2，可以得到相应的芳基异硫氰酸酯13，提供了一种非常温和的两步反应，将ArNH₂转化为ArNCS，避免了使用有害试剂；另外，亚胺硫二唑2还可以转化为氰硫酰胺11，这些化合物与1当量的格氏试剂迅速生成相同的异硫氰酸酯。
• Antibacterial evaluation of novel N-Arylimino-1,2,3-dithiazoles and N-arylcyanothioformamides
  作者：Gilles Cottenceau、Thierry Besson、Valérie Gautier、Charles W. Rees、Anne-Marie Pons

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00062-5

  日期：1996.3

  N-Aryl-1,2,3-dithiazoles 2 and the corresponding N-arylcyanothioformamides 3 have been synthesized via 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazole derivatives, and their antibacterial activity measured; the dithiazoles are significantly active against Gram-positive bacteria.
• New syntheses of aryl isothiocyanates †
  作者：Thierry Besson、Jérôme Guillard、Charles W. Rees、Valérie Thiéry

  DOI：10.1039/a707801c

  日期：——

  cleaved by ethylmagnesium bromide in hot THF to give the corresponding isothiocyanates. The transformation 2→6→ArNCS can be performed as a ‘one-pot’ operation. The imines 2 are also converted, more slowly, into the isothiocyanates by sodium hydride in hot THF, via the cyanothioformanilides 6. Conversion of the anilides 6 into isothiocyanates is much faster under microwave irradiation in 2,6-lutidine. Mechanisms

  伯芳族胺很容易转化为芳基-1,2,3-二噻唑2和衍生的氰基硫代甲酰苯胺6，两者在热THF中被乙基溴化镁迅速裂解，得到相应的异硫氰酸酯。转换2→6→ArNCS可以作为“一锅法”操作执行。在热THF中，通过氰基硫代甲酰苯胺6 ，氢化钠中的亚胺2也更缓慢地转化为异硫氰酸酯。在2，6-二甲基吡啶中在微波辐射下，苯胺6向异硫氰酸酯的转化要快得多。提出了用于这些反应的机制。
• Synthesis of 2-Cyanobenzothiazoles via Pd-Catalyzed/Cu-Assisted C-H Functionalization/Intramolecular C-S Bond Formation from N-Arylcyanothioformamides
  作者：Nathan Broudic、Alexandra Pacheco-Benichou、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.3390/molecules27238426

  日期：——

  We report herein on a catalytic system involving palladium and copper to achieve the cyclization of N-arylcyanothioformamides and the synthesis of 2-cyanobenzothiazoles. The C-H functionalization/intramolecular C-S bond formation reaction was achieved in the presence of air, using 2.0 equiv of an inorganic additive (KI). In many cases, the reaction led to a sole product regioselectively obtained in

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。