N-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine | 25847-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine
• 英文别名: (2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-(4-methoxy-benzylidene)-amine；N-(p-Methoxybenzyliden)-1,4-benzodioxan-6-amin；(E)-N-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-YL)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine；N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 25847-22-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00424560
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KSQLKORVOUHXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-5-甲基呋喃 、 N-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-dl-2,3,7,8,8a,9,10,11a-Octahydro-8-(p-methoxyphenyl)-11a-methyl-p-dioxino-<2,3-f>furo<3,2-c>chinolin 、 trans-dl-2,3,7,8,8a,9,10,11a-Octahydro-8-(p-methoxyphenyl)-11a-methyl-p-dioxino-<2,3-f>furo<3,2-c>chinolin 、 cis-dl-2,3,3a,4,5,8,9,11b-Octahydro-4-(p-methoxyphenyl)-11b-methyl-p-dioxino<2,3-g>furo<3,2-c>chinolin 、 trans-dl-2,3,3a,4,5,8,9,11b-Octahydro-4-(p-methoxyphenyl)-11b-methyl-p-dioxino-<2,3-g>furo<3,2-c>chinolin
  参考文献：
  名称：

  Perricone,S.C. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 135 - 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到N-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  7-（芳基）-2,3-二氢-[1,4]二恶英[2,3- g ]喹啉衍生物作为潜在的Hsp90抑制剂和抗癌药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的喹啉类似物作为Hsp90抑制剂。评估了合成化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括MCF-7（人类乳腺癌细胞），DU145（人类前列腺癌细胞系）和A549（腺癌人类肺泡基底上皮细胞）。我们的某些化合物（13a - 13f）对MCF-7细胞显示出明显的细胞毒活性。还针对Hsp90的客体蛋白Her2对最有效的抗增殖化合物进行了测试。化合物13d在系列中显示出最高的抗增殖活性，被发现对Her2蛋白质降解和Hsp70蛋白质诱导也最有效。分子建模研究显示了该化合物与Hsp90的N末端ATP结合位点之间可能的相互作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.050