4-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one | 106940-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 106940-39-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: KVESUXZMHATRKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-2,2-dichloro-3-(4-chloro-phenyl)-aziridine 在 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route to 4-Aryl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones

  摘要：

  标题化合物是通过 N-苄基-δ-氯乙酰胺的 Friedel-Crafts 环化反应合成的，N-苄基-δ-氯乙酰胺来自苯甲醛 N-苄基亚胺的二氯甲烷加合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28031

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0220226A1

  公开（公告）日：1987-05-06
• [EN] NOVEL COMPOUNDS
  申请人：BEECHAM GROUP P.L.C.

  公开号：WO1986006068A1

  公开（公告）日：1986-10-23

  (EN) Compounds of general formula (I) wherein: R1 and R2 are independently hydrogen, C1-6 alkyl or together are a group X which is C3-6 polymethylene optionally interrupted by O, S or NR6 wherein R6 is hydrogen or C1-6 alkyl; R3 is phenyl, optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, CF3, nitro, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C2-7 alkanoyl, carboxyl, C1-6 alkoxycarbonyl, cyano, CONR7R8 wherein R7 and R8 are selected from hydrogen or C1-6 alkyl or together are a group X; NR9 R10 wherein R9 and R10 are selected from hydrogen, C1-6 alkyl, C2-7 alkanoyl or C1-6 alkylsulphonyl or together are a group X; SO2NR11R12 wherein R11 and R12 are selected from hydrogen or C1-6 alkyl or together are a group X; or S(O)mR13 wherein m is 1 or 2 and R13 is C1-6 alkyl; R4 and R5 are independently selected from hydrogen, C1-6 alkyl, cyano, amino, aminocarbonyl, or aminocarbamoyl optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups or together are a group X, halogen, CF3, nitro, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C2-7 alkanoyloxy or hydroxy, or together are methylenedioxy or C3-5 polymethylene; are of value in the prophylaxis and treatment of allergic and inflammatory disorders.(FR) Composés de formule générale (I) dans laquelle R1 et R2 représentent, individuellement, l'hydrogène, C1-6 alkyl ou forment ensemble un groupe X qui est C3-6 polyméthylène éventuellement interrompu par O, S ou NR6 où R6 représente l'hydrogène ou C1-6 alkyl; R3 représente un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi l'halogène, CF3, nitro, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C2-7 alcanoyle, carboxyle, C1-6 alkoxycarbonyle, cyano, CONR7R8 où R7 et R8 sont sélectionnés parmi l'hydrogène ou C1-6 alkyl ou forment ensemble un groupe X; NR9R10 où R9 et R10 sont sélectionnés parmi l'hydrogène, C1-6 alkyl, C2-7 alcanoyle ou C1-6 alkylsulfonyle ou forment ensemble un groupe X; SO2 NR11 R12 où R11 et R12 sont sélectionnés parmi l'hydrogène ou DC1-6 alkyl ou forment ensemble un groupe X; ou S(O)mR13 où m est égal à 1 ou 2 et R13 représente C1-6 alkyl; R4 et R5 sont sélectionnés individuellement parmi l'hydrogène, C1-6 alkyl, cyano, amino, aminocarbonyle, ou aminocarbomoyle éventuellement substitué par un ou deux groupes C1-6 alkyl ou forment ensemble un groupe X, un halogène, CF3, nitro, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C2-7 alkanoyloxy ou hydroxy, ou représentent ensemble un méthylène dioxy ou C3-5 polyméthylène; ces composés sont utiles dans la prophylaxie et le traitement de troubles allergiques et inflammatoires.
• A Convenient Synthetic Route to 4-Aryl-1,4-dihydro-3(2<i>H</i>)-isoquinolinones
  作者：Orlin S. Petrov、Vassil I. Ognyanov、Nikola M. Mollov

  DOI：10.1055/s-1987-28031

  日期：——

  The title compounds are synthesized by Friedel-Crafts cyclization of N-benzyl-α-chloroacetamides, derived from the dichlorocarbene adducts of benzaldehyde N-benzylimines.

  标题化合物是通过 N-苄基-δ-氯乙酰胺的 Friedel-Crafts 环化反应合成的，N-苄基-δ-氯乙酰胺来自苯甲醛 N-苄基亚胺的二氯甲烷加合物。