amphiceramide A | 1162259-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: amphiceramide A
• 英文别名: (2R)-N-[(E,2S,3S,4R)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoctadec-6-en-2-yl]-2-hydroxydocosanamide
• CAS: 1162259-40-6
• 化学式: C₅₄H₁₀₂N₂O₁₅
• 分子量: 1019.41
• InChiKey: HCXTUVDHEMFDJT-XWBZZLAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 amphiceramide A 、 苯甲酰氯 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glycopyranoside 、 methyl (R)-2-benzyloxydocosanoate 、 methyl tri-O-benzoyl-2-benzamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 (2S,3S,4R)-1,3,4-O-benzoyl-2-benzoylaminooctadec-6-ene-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Amphiceramide A 和 B，来自海洋海绵的新型鞘糖脂 Amphimedon compressa

  摘要：

  加勒比海绵 Amphimedon compressa 的糖脂分析表明，它含有两种新型鞘糖脂，两性神经酰胺 A (1a) 和 B (2a)，它们具有不寻常的 Δ6-植物鞘氨醇。两性神经酰胺 A 的糖链由 6 位被 N-乙酰基-β-葡糖胺糖基化的 β-葡萄糖残基组成，以前从未在天然产物中发现过。两性神经酰胺 B 的糖链由异乳糖 [Gal(1β6)Glc] 残基 β-连接到神经酰胺组成，这是首次在天然糖鞘脂中发现。此外，海绵含有一种新的分子种类，乙酰氨基葡萄糖神经酰胺 (3a)，以及已知的葡萄糖神经酰胺 4a (halicerebroside A) 和蜜二糖神经酰胺 5a (amphimelibioside C)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801230
• 作为产物：
  描述：

  amphiceramide A peracetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.5 mg的产率得到amphiceramide A
  参考文献：
  名称：

  Amphiceramide A 和 B，来自海洋海绵的新型鞘糖脂 Amphimedon compressa

  摘要：

  加勒比海绵 Amphimedon compressa 的糖脂分析表明，它含有两种新型鞘糖脂，两性神经酰胺 A (1a) 和 B (2a)，它们具有不寻常的 Δ6-植物鞘氨醇。两性神经酰胺 A 的糖链由 6 位被 N-乙酰基-β-葡糖胺糖基化的 β-葡萄糖残基组成，以前从未在天然产物中发现过。两性神经酰胺 B 的糖链由异乳糖 [Gal(1β6)Glc] 残基 β-连接到神经酰胺组成，这是首次在天然糖鞘脂中发现。此外，海绵含有一种新的分子种类，乙酰氨基葡萄糖神经酰胺 (3a)，以及已知的葡萄糖神经酰胺 4a (halicerebroside A) 和蜜二糖神经酰胺 5a (amphimelibioside C)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801230

文献信息

• Amphiceramide A and B, Novel Glycosphingolipids from the Marine Sponge<i>Amphimedon compressa</i>
  作者：Valeria Costantino、Ernesto Fattorusso、Concetta Imperatore、Alfonso Mangoni、Roberta Teta

  DOI：10.1002/ejoc.200801230

  日期：2009.5

  sponge Amphimedon compressa has shown it to contain two novel glycosphingolipids, amphiceramide A (1a) and B (2a), which possess an unusual Δ6-phytosphingosine. The saccharide chain of amphiceramide A is composed of a β-glucose residue glycosylated at the 6-position by an N-acetyl-β-glucosamine and has never been found before in a natural product. The saccharide chain of amphiceramide B consists of an

  加勒比海绵 Amphimedon compressa 的糖脂分析表明，它含有两种新型鞘糖脂，两性神经酰胺 A (1a) 和 B (2a)，它们具有不寻常的 Δ6-植物鞘氨醇。两性神经酰胺 A 的糖链由 6 位被 N-乙酰基-β-葡糖胺糖基化的 β-葡萄糖残基组成，以前从未在天然产物中发现过。两性神经酰胺 B 的糖链由异乳糖 [Gal(1β6)Glc] 残基 β-连接到神经酰胺组成，这是首次在天然糖鞘脂中发现。此外，海绵含有一种新的分子种类，乙酰氨基葡萄糖神经酰胺 (3a)，以及已知的葡萄糖神经酰胺 4a (halicerebroside A) 和蜜二糖神经酰胺 5a (amphimelibioside C)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)