(2S,3S,4S,5R)-1-[5-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-4-(dimethylphenylsilyl)-2,3,5-trimethyltetrahydrofuran-3-yl]ethanone | 257627-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-1-[5-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-4-(dimethylphenylsilyl)-2,3,5-trimethyltetrahydrofuran-3-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-2,3,5-trimethyloxolan-3-yl]ethanone
• CAS: 257627-69-3
• 化学式: C₃₄H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 558.908
• InChiKey: DEWJTYKHSLFVAJ-FNIMQNNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-1-[5-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-4-(dimethylphenylsilyl)-2,3,5-trimethyltetrahydrofuran-3-yl]ethanone 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-1-(4-dimethylphenylsilyl-5-hydroxymethyl-2,3,5-trimethyltetra-hydrofuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在prins-频哪醇合成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃中进行立体选择。（-）-柑橘病毒的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。

  DOI：

  10.1021/ol991315q
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)(prop-1-yn-1-yl)silane 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 五氯化钽 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-1-[5-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-4-(dimethylphenylsilyl)-2,3,5-trimethyltetrahydrofuran-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  在prins-频哪醇合成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃中进行立体选择。（-）-柑橘病毒的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。

  DOI：

  10.1021/ol991315q

文献信息

• Stereoselection in the Prins-Pinacol Synthesis of 2,2-Disubstituted 4-Acyltetrahydrofurans. Enantioselective Synthesis of (−)-Citreoviral
  作者：Naoyuki Hanaki、J. T. Link、David W. C. MacMillan、Larry E. Overman、William G. Trankle、Julie A. Wurster

  DOI：10.1021/ol991315q

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] The condensation of allylic diols with unsymmetrical ketones proceeds with high stereoselection to form 2,2-disubstituted 4-acyltetrahydrofurans when the alpha-substituents of the ketone differ substantially in size. A Prins-pinacol condensation of this type is the central strategic step in an enantioselective synthesis of (-)-citreoviral.

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。