1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline | 62926-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 5-(3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-(3-Benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；1-(3-Benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-6,7-methylendioxy-isochinolin；5-[(4-Methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methyl]-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 62926-26-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: LJUBFGPMYGZOBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 盐酸 、 铂 作用下， 生成 1-(3-Benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxy-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Govindachari et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 18.2h， 生成 1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some 1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-2-alkyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and their binding affinities to DA receptor subtypes

  摘要：

  1-(3-Hydroxy-4-methoxybenzyl)-2-alkyl-6,7-methylenedioxytetrahydroisoquinolines (3a-c), derived from the D-1 selective antagonist S-bulbocapnine by cleavage of the bond between the 2 aromatic moieties, have been synthesized and their in vitro affinity towards D-1 and D-2 receptors evaluated. Of the compounds tested, the 2-methyl derivative 3a while showing poor affinity towards D-1 receptors was able to inhibit the D-2 radioligand H-3-raclopride binding by 60% at 10(-5) M. Conformational analysis allows reasonable explanations of the loss of D-1-affinity of 3a with respect to the model.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90126-0

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 679. A stereoselective total synthesis of (±)-ophiocarpine; a simple route to 13-hydroxyberbines
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroo Matsumoto、Yoshinari Satoh、Hideo Nemoto、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19770000376

  日期：——

  7-methylenedioxy-isoquinoline (21) gave 10-methoxy-2,3-methylenedioxy-13aα-berbine-9,13β-diol (33) and the isomeric 11,13β-diol (34). 9-O-Methylation of the diol (33) gave (±)-ophiocarpine (3). A general synthesis of 13-hydroxy-berbines from 1,2,3,4-tetrahydro-α-hydroxybenzylisoquinolines by Mannich reaction and phenolic cyclisation is described.

  （1 R *）-1-[（（α，R *）-α，3-二羟基-4-甲氧基苄基] -1,2,3,4-四氢-6,7-亚甲基二氧基-异喹啉的酚类环化反应（21）得到10-甲氧基-2,3-亚甲二氧基-13aα-小b碱-9,13β-二醇（33）和异构体11,13β-二醇（34）。二醇（33）的9- O-甲基化得到（±）-邻苯二酚（3）。描述了由1,2,3,4-四氢-α-羟基苄基异喹啉通过曼尼希反应和酚环合反应合成13-羟基-小bin碱的一般方法。
• CAVE, ANDRE;LEBOEUF, MICHEL;MOSKOWITZ, HENRI;RANAIVO, ANISSA;RALPH, I.;BI+, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N2, C. 2243-2263
  作者：CAVE, ANDRE、LEBOEUF, MICHEL、MOSKOWITZ, HENRI、RANAIVO, ANISSA、RALPH, I.、BI+

  DOI：——

  日期：——