1-carbethoxy-5-tert-butyldimethylsilyloxycyclopent-1-ene | 182683-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-carbethoxy-5-tert-butyldimethylsilyloxycyclopent-1-ene
• 英文别名: Dimethyl t-butylsiloxy-5 ethoxycarbonyl-1 cyclopentene；Ethyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 182683-02-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: UPVYDWNUYVBBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbethoxy-5-tert-butyldimethylsilyloxycyclopent-1-ene 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enylmethyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性合成确定CPE的绝对构型，CPE是冠状生物合成中的潜在中间体。

  摘要：

  描述了CPE甲酯的首次对映选择性合成，这是冠状化合物（COR）生物合成中的潜在中间体。通过将合成酯的比旋光度与天然CPE的甲酯的旋光度进行比较，可以确定后者具有（R）构型。该构造与在冠状动脉的相应不对称中心处发现的构造相同。结构：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol0165037
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-羟基-1-环戊烯-1-羧酸酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到1-carbethoxy-5-tert-butyldimethylsilyloxycyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  取代亲核试剂取代环戊烯基烯可在存在的条件下取代有机金属。（unes）合成速溶（±）mitsugashiw内酯的应用

  摘要：

  在低温下在催化量（2.5％当量）的碘化亚铜存在下，用格氏试剂（伯，仲，叔烷基，乙烯基，芳基）取代功能性烯丙基环烯醇乙酸酯，可获得高产率的各种功能性α-取代的环烯烃。该反应可以应用于酯的烯醇锂，并且不需要催化剂，但是可以在HMPA作​​为助溶剂的情况下进行。它是由2，5-二甲氧基四氢呋喃完成的短（6步）高效有效的全选择性合成（±）-mitsugashiwalactone的例证，总收率为33％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81522-2

文献信息

• Copper(I) mediated highly diastereoselective conjugate addition of grignard reagents to 2-silyloxycyclopentenecarboxylates
  作者：Valéry Dambrin、Monique Villiéras、Céline Moreau、Hassen Amri、Loïc Toupet、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01386-x

  日期：1996.8

  The conjugate addition of magnesium cuprates to 2-silyloxycyclopentenecarboxylates leads, after desilylation, to 5-substituted-2-hydroxycyclopentanecarboxylates in high yields and diastereoselectivities. The 2-silyloxy derivatives avoid the formation of the SN2′ reaction by-products. No loss of selectivity is also observed when a catalytic amount of cuprous salt is used.

  在去甲硅烷基化之后，将铜酸钾共轭添加到2-甲硅烷氧基环戊烯羧酸酯中导致高产率和非对映选择性的5-取代的-2-羟基环戊烷羧酸酯。2-甲硅烷氧基衍生物避免了SN 2'反应副产物的形成。当使用催化量的亚铜盐时，也没有观察到选择性的损失。
• AMRI, HASSEN;RAMBAUD, MONIQUE;VILLIERAS, JEAN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3535-3546
  作者：AMRI, HASSEN、RAMBAUD, MONIQUE、VILLIERAS, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• FURUTA, KYOJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 6, 675-678
  作者：FURUTA, KYOJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——