diphenyl(1-(α-methyl-2-naphthalen)ethoxy)silane | 247210-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diphenyl(1-(α-methyl-2-naphthalen)ethoxy)silane
• 英文别名: (1-Naphthalen-2-yl-ethoxy)-diphenyl-silane；1-naphthalen-2-ylethoxy(diphenyl)silane
• CAS: 247210-87-3
• 化学式: C₂₄H₂₂OSi
• 分子量: 354.524
• InChiKey: JRKNEIRODXQQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(1-(α-methyl-2-naphthalen)ethoxy)silane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-萘甲酰基 )乙醇
  参考文献：
  名称：

  含Cp链状N杂环碳原子配体的半三明治锰配合物：催化酮氢化硅烷化反应的合成及机理研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00785
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 2-萘乙酮 在 (S)-[RhBr(nbd)(oxazolinyl-carbene)] silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 diphenyl(1-(α-methyl-2-naphthalen)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  在开发新型高效立体选择性氢化硅烷化催化剂的过程中设计“搜索途径”。

  摘要：

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[{Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[{RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化

  DOI：

  10.1002/chem.200500132

文献信息

• Chiral Frustrated Lewis Pairs Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylations of Ketones
  作者：Xiaoqin Liu、Qiaotian Wang、Caifang Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.201900121

  日期：2019.7

  A highly enantioselective Piers‐type hydrosilylation of simple ketones was successfully realized using a chiral frustrated Lewis pair of tri‐tert‐butylphosphine and chiral diene‐derived borane as catalyst. A wide range of optically active secondary alcohols were furnished in 80%—99% yields with 81%—97% ee's under mild reaction conditions.

  简单酮的对映体选择性高墩型氢化硅烷化，使用手性路易斯沮丧对三- ，成功地实现叔丁基膦和手性二烯衍生的硼烷作为催化剂。在温和的反应条件下，提供了多种旋光性仲醇，收率为80％-99％，ee为81％-97％。
• Rh Soaked in Polyionic Gel:  An Effective Catalyst for Dehydrogenative Silylation of Ketones
  作者：Carine Thiot、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol0623670

  日期：2006.12.1

  A polyionic gel- soaked Rh catalyst allows the formation of synthetically useful diphenylsilyl ( DPS) enols under mild conditions. The reaction proceeds through dehydrogenative silylation of ketones, affording the kinetic silyl enol ether in good to excellent yields. The in situ formed DPS enols were directly involved, without purification, in one- pot aldol and Mannich condensations.
• Catalytic Enantioselective Hydrosilylation of Ketones with Rhodium-Phosphite Complexes Containing a TADDOLate and a Dihydrooxazole Unit
  作者：Dieter K. Heldmann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1096::aid-hlca1096>3.0.co;2-i

  日期：1999.7.7

  New types of chiral phosphorus/nitrogen ligands, capable of forming six-membered-ring metal chelates have been prepared from alpha,alpha,alpha',alpha'-tetraaryl-1,2-dioxolane-4,5-dimethanols (TADDOLs), PCl3, and dihydrooxazole alcohols (from amino acids) (7 in Scheme 1). The X-ray crystal structure of a Rh complex of one of these ligands, 8b, has been determined (Scheme 2 and Fig.). Enantioselective hydrosilylations of dialkyl and aryl alkyl ketones with Ph2SiH2/0.01 equiv. Rh-1.7 have been studied and found to provide secondary alcohols in enantiomer ratios of up to 97: 3 (Scheme 3 and Table). The ligand prepared from (R,R)-TADDOL and the (R)-valine-derived (R)-alpha,alpha-dimethyl-4-isopropyl-4,5-dihydro gives better results than the (R,R,S)-isomer (7d vs. 7c in Scheme 3), and an i-Pr group on the 4,5-dihydrooxazole ring gives rise to a slightly better selectivity than a Ph group. With the (R,R,R)-ligands the hydrogen transfer occurs from the Re face of the oxo groups (Sclleme 4).