trimethyl((1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane | 1209781-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl((1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: trimethyl(2,2,2-trifluoro-1-methyl-1-naphthylethoxy)silane；Trimethyl-(1,1,1-trifluoro-2-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)oxysilane；trimethyl-(1,1,1-trifluoro-2-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)oxysilane
• CAS: 1209781-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃OSi
• 分子量: 312.407
• InChiKey: KWLPIUGUPBYQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane 在 四磷十氧化物 、 硫酸 作用下， 生成 2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of α-trifluoromethylstyrenes from aryl ketones and the Ruppert–Prakash reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 2-萘乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,1,1,3,3-五氟丁烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到trimethyl((1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Solkane® 365mfc is an environmentally benign alternative solvent for trifluoromethylation reactions

  摘要：

  Solkane® 365mfc首次被介绍作为一种新的、环境友好的亲核三氟甲基化反应替代溶剂。

  DOI：

  10.1039/b913984b

文献信息

• Solkane® 365mfc is an environmentally benign alternative solvent for trifluoromethylation reactions
  作者：Akihiro Kusuda、Hiroyuki Kawai、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1039/b913984b

  日期：——

  Solkane® 365mfc is introduced for the first time as a new, environmentally benign alternative solvent for nucleophilic trifluoromethylation reactions.

  Solkane® 365mfc首次被介绍作为一种新的、环境友好的亲核三氟甲基化反应替代溶剂。
• One-pot synthesis of α-trifluoromethylstyrenes from aryl ketones and the Ruppert–Prakash reagent
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.09.030

  日期：2021.9
• Synthesis of α-(Trifluoromethyl)styrenes and 1,3-Di(trifluoromethyl)indanes via Electrophilic Activation of TMS Ethers of (Trifluoromethyl)benzyl Alcohols in Brønsted Acids
  作者：Olesya V. Khoroshilova、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01961

  日期：2022.12.2

  CF3-benzyl alcohols (and their heterocyclic analogues) undergo elimination of TMSOH molecule with the formation of α-(trifluoromethyl)styrenes in yields of up to 90% under the action of strong Brønsted acids TfOH or H2SO4. Under the acidic conditions upon prolongation of the reaction, the α-(trifluoromethyl)styrenes are further dimerized into cis-/trans-1,3-di(trifluoromethyl)indanes in yields of up to

  CF 3 -苄醇（及其杂环类似物）的 TMS 醚在强布朗斯台德酸 TfOH 或 H 2 SO 4的作用下，会消除 TMSOH 分子并形成 α -（三氟甲基）苯乙烯，产率高达 90% 。在反应延长的酸性条件下，α-(三氟甲基)苯乙烯进一步二聚成顺式-/反式-1,3-二(三氟甲基)茚满，收率高达 100%。讨论了这些亲电转化的合理反应机制，包括 CF 3 -苄基碳阳离子的中间形成。