2-acetonaphthone hydrazone | 31419-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetonaphthone hydrazone
• 英文别名: Methyl--keton-hydrazon；Methyl-(naphthyl-(2))-keton-hydrazon；1-Naphthalen-2-ylethylidenehydrazine
• CAS: 31419-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: ZWEVPZOYKOGJPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonaphthone hydrazone 在 manganese(IV) oxide 、 Rh₂[(R)-BTPCP]₄ 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(+)-1-(2-萘基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  α-芳基或烷基取代的甲硼烷加合物和制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及α‑芳基或烷基取代的甲硼烷加合物和制备方法及其应用。具体的讲是以腙作为非稳定重氮前体，在碱或氧化剂存在条件下，以过渡金属作为催化剂，和稳定硼烷加合物反应，制备α‑芳基或烷基取代的甲硼烷加合物；当使用手性双铑络合物作为催化剂，该方法还可以用于制备相应的光学活性硼烷加合物。这类α‑芳基或烷基取代的甲硼烷加合物可以高对应选择性保持地转化为相应的手性苄醇或常用的手性硼试剂，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN110669062A
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-acetonaphthone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过二价阴离子环化有效地一锅合成5-全氟烷基吡唑†

  摘要：

  已经开发了一种高度选择性和有效的合成5-三氟甲基化和5-全氟烷基化吡唑的方法，该方法依赖于肼二价阴离子与全氟羧酸乙酯的环化。所制备的吡唑被评估为碱性磷酸酶的潜在抑制剂，即人体组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）和组织特异性肠道碱性磷酸酶（IAP）。大多数吡唑衍生物比h-TNAP更明显地抑制h-IAP，并且对核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶的影响较小。因此，该化合物显示为h-IAP的潜在选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob01151e

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of 5-perfluoroalkylpyrazoles by cyclization of hydrazone dianions
  作者：Thang Ngoc Ngo、Syeda Abida Ejaz、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Jamshed Iqbal、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob01151e

  日期：——

  A highly selective and efficient method for the synthesis of 5-trifluoromethylated and 5-perfluoroalkylated pyrazoles has been developed which relies on the cyclization of hydrazine dianions with ethyl perfluorocarboxylates. The pyrazoles prepared were evaluated as potential inhibitors of alkaline phosphatases, namely human tissue non-specific alkaline phosphatase (h-TNAP) and tissue specific intestinal

  已经开发了一种高度选择性和有效的合成5-三氟甲基化和5-全氟烷基化吡唑的方法，该方法依赖于肼二价阴离子与全氟羧酸乙酯的环化。所制备的吡唑被评估为碱性磷酸酶的潜在抑制剂，即人体组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）和组织特异性肠道碱性磷酸酶（IAP）。大多数吡唑衍生物比h-TNAP更明显地抑制h-IAP，并且对核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶的影响较小。因此，该化合物显示为h-IAP的潜在选择性抑制剂。
• Sulphur promoted C(sp³)–C(sp²) cross dehydrogenative cyclisation of acetophenone hydrazones with aldehydes: efficient synthesis of 3,4,5-trisubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c4cc08210a

  日期：——

  A novel strategy for the cross dehydrogenative coupling (CDC) of acetophenone hydrazones and aldehydes has been developed for the synthesis of highly substituted pyrazoles. This work, for the first time, uses elemental sulfur as a promoter as well as a hydrogen acceptor in effecting the Csp(3)-Csp(2) bond formation via C-H activation.

  苯乙酮hydr和醛类的交叉脱氢偶联（CDC）的新策略已经开发出来，用于合成高度取代的吡唑。这项工作第一次使用元素硫作为促进剂以及氢受体，以通过CH活化作用实现Csp（3）-Csp（2）键的形成。
• Enantioselective Synthesis of Trisubstituted Allenes via Cu(I)-Catalyzed Coupling of Diazoalkanes with Terminal Alkynes
  作者：Wen-Dao Chu、Lei Zhang、Zhikun Zhang、Qi Zhou、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b09674

  日期：2016.11.9

  A highly enantioselective synthesis of trisubstituted allenes has been achieved through Cu(I)-catalyzed cross-coupling of aryldiazoalkanes and terminal alkynes with chiral bisoxazoline ligands. Alkynyl migratory insertion of Cu(I) carbene is proposed as the key step for the construction of axial chirality.

  通过 Cu(I) 催化的芳基重氮烷烃和末端炔烃与手性双恶唑啉配体的交叉偶联，实现了三取代丙二烯的高度对映选择性合成。Cu（I）卡宾的炔基迁移插入被认为是构建轴向手性的关键步骤。
• Cu(I)-catalyzed coupling of diaryldiazomethanes with terminal alkynes: an efficient synthesis of tri-aryl-substituted allenes
  作者：Chenggui Wu、Fangdong Hu、Zhenxing Liu、Guisheng Deng、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.043

  日期：2015.12

  A highly efficient method for the synthesis of tri-aryl-substituted allenes has been developed through Cu(I)-catalyzed coupling of diaryldiazomethanes with terminal alkynes. The reaction is under mild conditions and uses simple and inexpensive CuI as the catalyst. Mechanistically, the reaction follows a pathway involving Cu(I) carbene migratory insertion.

  通过Cu（I）催化的二芳基重氮甲烷与末端炔烃的偶联，已开发出一种高效的三芳基取代的丙二烯合成方法。该反应是在温和条件下，并使用简单且廉价的CuI作为催化剂。机械地，该反应如下涉及的Cu（I）卡宾洄游插入的通路。
• Overcoming Scope Limitations in Cross-Coupling of Diazo Nucleophiles by Manipulating Catalyst Speciation and Using Flow Diazo Generation
  作者：Ryan J. Sullivan、Garrett P. R. Freure、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.9b01180

  日期：2019.6.7

  palladium-catalyzed diazo cross-coupling reactions has been expanded to include aryl chlorides by controlled diazo slow addition. The success of this strategy is based on manipulating speciation within the catalytic cycle through starvation of the diazo reagent to make the Pd(II) oxidative intermediate the resting state. The strategy is also applicable to cross-coupling reactions with aryl bromides and, in combination

  通过控制重氮缓慢添加，钯催化的重氮交叉偶联反应的可应用范围已扩大到包括芳基氯化物。该策略的成功是基于通过重氮试剂的饥饿来控制催化周期内的物种形成，以使Pd（II）氧化中间体处于静止状态。该策略也适用于与芳基溴化物的交叉偶联反应，并且与安全，按需生成不稳定的重氮试剂相结合，也已被用于大大扩展该化学方法中适用的重氮化合物的范围。最后，DFT计算提供了对机制的深入了解，并为慢速添加策略成功的建议解释提供了支持。