bis-{4-(4-octyloxyphenyl)phenyl} 3,3'-(4H,4'H)-spirobi(2H-naphtho[1,2-b]pyran)-6,6'-dicarboxylate | 1097211-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: bis-{4-(4-octyloxyphenyl)phenyl} 3,3'-(4H,4'H)-spirobi(2H-naphtho[1,2-b]pyran)-6,6'-dicarboxylate
• 英文别名: Bis[4-(4-octoxyphenyl)phenyl] 3,3'-spirobi[2,4-dihydrobenzo[h]chromene]-6,6'-dicarboxylate
• CAS: 1097211-63-6；1163217-33-1
• 化学式: C₆₇H₆₈O₈
• 分子量: 1001.27
• InChiKey: GZKYYKJXNBTLEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3,3'-(4H,4'H)-spirobi(2H-naphtho[1,2-b]pyran)-6,6'-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 bis-{4-(4-octyloxyphenyl)phenyl} 3,3'-(4H,4'H)-spirobi(2H-naphtho[1,2-b]pyran)-6,6'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Helical Twisting Power of Optically Active Spiro Compounds with a 3,3′-(4H,4′H)-Spirobi(2H-naphtho[1,2-b]pyran) Skeleton

  摘要：

  合成了含有(S)-3,3′-(4H,4′H)-spirobi(2H-naphtho[1,2-b]pyran)骨架的新型向列液晶手性掺杂剂及其螺旋扭转能力（HTP）进行了评估。具有两个三联苯结构的手性掺杂剂显示出最高摩尔 HTP 值，为 50.3 μm−1 mol−1 kg。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1124

文献信息

• Synthesis of Optically Active Spiro Compounds with a 3,3′-(4<i>H</i>,4′<i>H</i>)-Spirobi(2<i>H</i>-naphtho[1,2-<i>b</i>]pyran) Skeleton and Their Applications as Chiral Dopants for Nematic Liquid Crystals
  作者：Kenta Tojo、Tatsuya Arisawa、Yoshio Aoki、Daiyo Terunuma

  DOI：10.1246/bcsj.82.519

  日期：2009.3.15

  Chiral dopants with a spiro structure for nematic liquid crystals were synthesized from optically active 3,3'-(4H,4'R)-spirobi(2H-naphtho[1,2-b]pyran)-6,6'-dicarboxylic acid, and their helical twisting power (HTP) values were evaluated. Chiral dopants having the S configuration induced minus helices in the host nematic liquid crystals. It was found that the novel ester-linked spiro chiral dopants exhibited

  用于向列液晶的具有螺结构的手性掺杂剂由光学活性的 3,3'-(4H,4'R)-螺二(2H-萘并[1,2-b]吡喃)-6,6'-二羧酸合成，并评估了它们的螺旋扭曲力 (HTP) 值。具有 S 构型的手性掺杂剂在主体向列液晶中诱导负螺旋。发现新型酯连接的螺手性掺杂剂表现出大的摩尔 HTP 值。特别是，在侧链部分具有两个嘧啶结构的手性掺杂剂显示出最高的摩尔 HTP 值，为 62.1 μm -1 mol -1 kg。相比之下，醚连接的手性掺杂剂显示出相对较小的摩尔 HTP 值。