N,N-bis(2,4-dimethylphenyl)naphthalene-1-amine | 1609171-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(2,4-dimethylphenyl)naphthalene-1-amine
• 英文别名: N,N-bis(2,4-dimethylphenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 1609171-46-1
• 化学式: C₂₆H₂₅N
• 分子量: 351.491
• InChiKey: WCNORXOSKINSIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基苯基)-2,4-二甲基苯胺 、 1-氯萘 在 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl 、 正己基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N,N-bis(2,4-dimethylphenyl)naphthalene-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化合成空间拥挤的三芳胺

  摘要：

  描述了一种从市售的 1-氯或 1-溴萘和二芳胺中钯催化合成空间拥挤三芳胺的有效方案。烷基锂试剂作为强碱的应用以及 Pd(OAc)2 和 SPhos（2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯）的组合在这种难以实现的 C-N 偶联反应的成功中起着至关重要的作用. 各种具有多种空间和电子特性的仲芳香胺可以成功地用于这种转化，以高达 99% 的产率得到所需的三芳基胺。所得产物是用于有机发光二极管应用的空穴传输材料的重要结构基序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400046

文献信息

• Synthesis of Sterically Congested Triarylamines by Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Stefan Riedmüller、Oliver Kaufhold、Hubert Spreitzer、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/ejoc.201400046

  日期：2014.3

  An efficient protocol for the palladium-catalyzed synthesis of sterically congested triarylamines from commercially available 1-chloro- or 1-bromonaphthalenes and diarylamines is described. The application of alkyllithium reagents as strong bases and a combination of Pd(OAc)2 and SPhos (2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl) plays a crucial role in the success of this otherwise difficult

  描述了一种从市售的 1-氯或 1-溴萘和二芳胺中钯催化合成空间拥挤三芳胺的有效方案。烷基锂试剂作为强碱的应用以及 Pd(OAc)2 和 SPhos（2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯）的组合在这种难以实现的 C-N 偶联反应的成功中起着至关重要的作用. 各种具有多种空间和电子特性的仲芳香胺可以成功地用于这种转化，以高达 99% 的产率得到所需的三芳基胺。所得产物是用于有机发光二极管应用的空穴传输材料的重要结构基序。