cis-1,2-divinylethylene carbonate | 15895-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2-divinylethylene carbonate
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-bis(ethenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 15895-83-7
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: DQHCJQDPISNGEP-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-divinylethylene carbonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到meso-1,5-hexadiene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的内消旋和 1,2-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。

  DOI：

  10.1021/ja0578348
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯-3,4-二醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到cis-1,2-divinylethylene carbonate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称交叉和开环交叉复分解的高活性手性钌催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602469

文献信息

• A Convergent Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation ofdl- andmeso-Divinylethylene Carbonate: Enantioselective Synthesis of (+)-Australine Hydrochloride and Formal Synthesis of Isoaltholactone
  作者：Barry M. Trost、Aaron Aponick、Benjamin N. Stanzl

  DOI：10.1002/chem.200700832

  日期：2007.11.26

  The use of a mixture of dl- and meso-divinylethylene carbonate as an electrophile in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions is reported. From the diastereomeric mixture of meso and chiral racemic starting materials, a single product is obtained in high optical purity employing either oxygen or nitrogen nucleophiles. The resulting dienes have proven to be versatile synthetic intermediates

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。
• Synthesis of 7-<i>Epi</i> (+)-FR900482:  An Epimer of Comparable Anti-Cancer Activity
  作者：Barry M. Trost、Brendan M. O'Boyle

  DOI：10.1021/ol800127a

  日期：2008.4.1

  FR900482 is a potent anti-tumor therapeutic that has been investigated as a replacement candidate for the clinically useful Mitomycin C. Herein, we report synthesis and biological testing of 7-Epi (+)-FR900482, which demonstrates equal potency relative to the natural product against several cancer cell lines. Highlights of this work include utilization of our palladium-catalyzed DYKAT methodology and development of a Polonovski oxidative ring expansion strategy to yield this equipotent epimer in 23 linear steps.
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of <i>meso- </i>and <i>dl</i>-1,2-Divinylethylene Carbonate
  作者：Barry M. Trost、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/ja0578348

  日期：2006.3.1

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of a 1:1 mixture of dl- and meso-1,2-divinylethylene carbonate is reported. For the first time, both the ionization and nucleophilic addition steps of the catalytic cycle act as enantiodiscriminating steps to give a single product in high enantiomeric excess. The reactions proceed in >98% ee to efficiently generate useful chiral building blocks

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。
• Highly Active Chiral Ruthenium Catalysts for Asymmetric Cross- and Ring-Opening Cross-Metathesis
  作者：Jacob M. Berlin、Steven D. Goldberg、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.200602469

  日期：2006.11.20