(1R,2S)-2-(dimethylphenylsilanyl)-cyclopent-3-enyl t-butyldimethylsilyl ester | 611236-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(dimethylphenylsilanyl)-cyclopent-3-enyl t-butyldimethylsilyl ester
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,2S)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]cyclopent-3-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 611236-32-9
• 化学式: C₁₉H₃₂OSi₂
• 分子量: 332.633
• InChiKey: RRAFUWINNLMESQ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(dimethylphenylsilanyl)-cyclopent-3-enyl t-butyldimethylsilyl ester 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到(1R,2R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethylsilanyl-oxy)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化环闭合复分解反应不对称合成环状β-羟基烯丙基硅烷

  摘要：

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.058
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基苯基硅烷 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.91h， 生成 (1R,2S)-2-(dimethylphenylsilanyl)-cyclopent-3-enyl t-butyldimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化环闭合复分解反应不对称合成环状β-羟基烯丙基硅烷

  摘要：

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.058

文献信息

• An allylation-metathesis sequence as a convergent strategy towards enantiopure equivalents of highly functionalized cyclic dienes
  作者：Laurence de Fays、Jean-Michel Adam、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01791-x

  日期：2003.9

  Highly enantioenriched equivalents of cyclic dienes have been readily prepared by asymmetric allylation of unsaturated aldehydes using a chiral allyltitanium reagent, followed by a ring-closing metathesis. The resulting beta-hydroxy allylsilanes react stereoselectively with a wide variety of electrophilic reagents. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of cyclic β-hydroxyallylsilanes via sequential allyltitanation-ring closing metathesis
  作者：Jean-Michel Adam、Laurence de Fays、Michel Laguerre、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.058

  日期：2004.8

  Highly enantioenriched cyclic β-hydroxyallylsilanes have been prepared via enantioselective allylation of unsaturated aldehydes using a chiral allyltitanium reagent, followed by a ring-closing metathesis. Functionalized rings of various sizes have been synthesized and the electronic effect of the silicon group in the RCM reaction has been studied. The resulting cyclic β-hydroxyallylsilanes reacted

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。