3-(naphthalen-2-yl)butanenitrile | 128104-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)butanenitrile
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-ylbutanenitrile
• CAS: 128104-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: JQZGOPUXYXLLLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)butanenitrile 生成 N'-hydroxy-3-naphthalen-2-ylbutanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Novel naphthalenyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as

  摘要：

  这项发明涉及新型取代的3H-1,2,3,5-噁硫二唑-2-氧化物，其制备方法，以及使用这些化合物的方法，以及其药物制剂。这些化合物具有药理特性，使它们对于治疗糖尿病及相关疾病有益。

  公开号：

  US04895861A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由亚甲基自由基介导的CC键断裂引起的光催化新叶重排和远端碳自由基的还原

  摘要：

  控制高反应性开壳碳自由基反应中的选择性是一项有吸引力的任务，但通常具有挑战性。在光诱导的亚胺基自由基介导的C-C键裂解策略的基础上，我们开发了在O-酰基肟的可见光照射下光催化的新菌重排和远端碳自由基的还原。这种温和的方案可耐受各种现成的O-酰基肟，从而能够以高度选择性的方式轻松合成各种取代的α，β-不饱和腈和β-官能化的饱和腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800834

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles with Base-Activated Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402053

  日期：2014.8.11

  Although many chiral catalysts are known that allow highly enantioselective hydrogenation of a wide range of olefins, no suitable catalysts for the asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated nitriles have been reported so far. We have found that Ir N,P ligand complexes, which under normal conditions do not show any reactivity towards α,β‐unsaturated nitriles, become highly active catalysts upon addition

  尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化，但迄今为止，尚未见有合适的催化剂可用于α，β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现，在正常条件下对N，N-二异丙基乙胺加成的Ir N，P配位体络合物在对α，β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H，2的α，β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下，可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反，缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应，因此可以选择性还原α，β-不饱和腈的共轭CC键，而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。
• Photocatalytic, Phosphoranyl Radical-Mediated N–O Cleavage of Strained Cycloketone Oximes
  作者：Peng-Ju Xia、Zhi-Peng Ye、Yuan-Zhuo Hu、Dan Song、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00651

  日期：2019.4.19

  A photoinduced, phosphoranyl radical-mediated protocol for the direct N–O cleavage of strained cycloketone oximes via a polar/SET crossover process was developed for the first time. This visible-light-driven direct N–O activation mode for oxime offers beneficial features such as streamlined synthetic process and versatile photochemical reactivities. Consequently, the alkenes and α-trifluoromethyl alkenes

  首次开发了一种光诱导的磷酰基自由基介导的协议，该协议可通过极性/ SET交叉过程直接对应变环酮肟进行N-O裂解。肟的这种可见光驱动的直接N–O活化模式提供了有益的功能，例如简化的合成过程和多种光化学反应性。因此，具有不同电子和结构特征的烯烃和α-三氟甲基烯烃在该方案中充当有效的自由基受体，从而使得能够容易地获得一系列伸长的氰基和/或含宝石-二氟烯烃的化合物。
• Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Meina Li、Guohua Hou、Guofu Zi

  DOI：10.1021/jacs.5b06418

  日期：2015.8.19

  A highly efficient enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles catalyzed by Rh-(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. With Rh-(R,R)-f-spiroPhos catalyst and under mild conditions, a wide range of α,β-unsaturated nitriles including the (E)- and (Z)-isomers of 3-alkyl-3-aryl, 3,3-diaryl, and 3,3-dialkyl α,β-unsaturated nitriles were hydrogenated to the corresponding chiral nitriles

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。
• Substituted and unsubstituted naphthalenyl-3H-1,2,3,5-oxthiadiazole 2-oxides
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0393940A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  This invention relates to compounds of structural formula (I) and tautomeric forms thereof wherein R¹ and R² are independently hydrogen, lower alkyl containing 1 to 6 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 6 carbon atoms, ethynyl, methylthio, nitro, halogen,nitrile, trifluoro-methyl, vinyl or benzyloxy in which the phenyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from halogen,lower alkyl containing 1 to 6 carbon atoms and alkoxy containing 1 to 6 carbon atoms; Z is wherein R³ is hydrogen, lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 2 carbon atoms, or benzyl; R⁴ is lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 2 carbon atoms, or benzyl; n¹ is 0, 1 or 2; n² is 0, 1 or 2; or Z is -S-CH₂-, -SO₂-CH₂, or -OCH₂-; or Z is -C(R⁵)=C(R⁶)-, wherein R⁵ and R⁶ are independently hydrogen or lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the treatment of diabetes mellitus and associated conditions. The invention also provides processes for their preparation, methods of using the compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及结构式 (I) 的化合物及其同分异构体形式 及其同分异构体形式 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、含 1 至 6 个碳原子的低级烷基、含 1 至 6 个碳原子的烷氧基、乙炔基、甲硫基、硝基、卤素、腈、三氟甲基、乙烯基或苄氧基，其中苯基任选被一个或多个选自卤素、含 1 至 6 个碳原子的低级烷基和含 1 至 6 个碳原子的烷氧基的取代基取代；Z 为 其中 R³ 是氢、含 1 至 3 个碳原子的低级烷基、含 1 至 2 个碳原子的烷氧基或苄基； R⁴ 是含 1 至 3 个碳原子的低级烷基、含 1 至 2 个碳原子的烷氧基或苄基； n¹ 是 0、1 或 2；n² 是 0、1 或 2；或 Z 是 -S-CH₂-、-SO₂-CH₂ 或 -OCH₂-；或 Z 是 -C(R⁵)=C(R⁶)-，其中 R⁵ 和 R⁶ 独立地是氢或含有 1 至 3 个碳原子的低级烷基及其药学上可接受的盐。这些化合物具有药物特性，有利于治疗糖尿病及相关疾病。本发明还提供了这些化合物的制备工艺、使用方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• Antihyperglycemic activity of novel naphthalenylmethyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides
  作者：John W. Ellingboe、Louis J. Lombardo、Thomas R. Alessi、Thomas T. Nguyen、Frieda Guzzo、Charles J. Guinosso、James Bullington、Eric N. C. Browne、Jehan F. Bagli

  DOI：10.1021/jm00069a006

  日期：1993.8

  A series of naphthalenyl 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. Substitution at the 1-, 5-, or 8-positions of the naphthalene ring with a halogen was found to be beneficial to antihyperglycemic activity. 4-[(5-Chloronaphthalen-2-yl)methyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide (45), one of the most potent compounds in this series, was selected for further pharmacological evaluation.