benzyl N-[2-[[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]iminomethyl]phenyl]carbamate | 1379572-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl N-[2-[[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]iminomethyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1379572-25-4
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 486.57
• InChiKey: MCSCDWZXCIPTAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-[[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]iminomethyl]phenyl]carbamate 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,2 - c ]喹唑啉-13- one的合成与构象分析

  摘要：

  萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,2 - c ]喹唑啉-13-酮衍生物（3a - f）的合成是通过无溶剂加热苄氧羰基保护的中间体（2a） – f）与MeONa。对于中间体2A - ˚F，通过用苄基取代的aminonaphthols的反应制备Ñ（2-甲酰基苯基）氨基甲酸叔丁酯，不仅预期-反式环形式乙和链形式阿1，而且重排的链形式阿2在室温下在DMSO中检测到一种新的互变异构体。互变异构混合物中A 2的量随时间变化。 通过NMR光谱对目标杂环3a - f进行构象分析，并在DFT的理论水平上进行理论计算，结果表明，恶嗪环更倾向于扭曲的椅子构象，而喹唑酮环则是平面的。除了构象外，还指定了C-7a和C-15处的构型以及C-15处1-萘基取代基的优选旋转异构体，这允许评估分子这部分分子中依赖于芳基取代基的空间位阻。通过在空间NICS方面定量15-芳基的环电流效应，证实了构型分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.026
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 、 1-[氨基(苯基)甲基]-2-萘酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到benzyl N-[2-[[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]iminomethyl]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,2 - c ]喹唑啉-13- one的合成与构象分析

  摘要：

  萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,2 - c ]喹唑啉-13-酮衍生物（3a - f）的合成是通过无溶剂加热苄氧羰基保护的中间体（2a） – f）与MeONa。对于中间体2A - ˚F，通过用苄基取代的aminonaphthols的反应制备Ñ（2-甲酰基苯基）氨基甲酸叔丁酯，不仅预期-反式环形式乙和链形式阿1，而且重排的链形式阿2在室温下在DMSO中检测到一种新的互变异构体。互变异构混合物中A 2的量随时间变化。 通过NMR光谱对目标杂环3a - f进行构象分析，并在DFT的理论水平上进行理论计算，结果表明，恶嗪环更倾向于扭曲的椅子构象，而喹唑酮环则是平面的。除了构象外，还指定了C-7a和C-15处的构型以及C-15处1-萘基取代基的优选旋转异构体，这允许评估分子这部分分子中依赖于芳基取代基的空间位阻。通过在空间NICS方面定量15-芳基的环电流效应，证实了构型分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.026

文献信息

• Syntheses and conformational analyses of new naphth[1,2-e][1,3]oxazino[3,2-c]quinazolin-13-ones
  作者：Renáta Csütörtöki、István Szatmári、Andreas Koch、Matthias Heydenreich、Erich Kleinpeter、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.026

  日期：2012.6

  chain form A2 as a new tautomer were detected in DMSO at room temperature. The quantity of A2 in the tautomeric mixture was changed with time. Conformational analyses of the target heterocycles 3a–f by NMR spectroscopy and accompanying theoretical calculations at the DFT level of theory revealed that the oxazine ring preferred a twisted chair conformation and the quinazolone ring was planar. Besides the

  萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,2 - c ]喹唑啉-13-酮衍生物（3a - f）的合成是通过无溶剂加热苄氧羰基保护的中间体（2a） – f）与MeONa。对于中间体2A - ˚F，通过用苄基取代的aminonaphthols的反应制备Ñ（2-甲酰基苯基）氨基甲酸叔丁酯，不仅预期-反式环形式乙和链形式阿1，而且重排的链形式阿2在室温下在DMSO中检测到一种新的互变异构体。互变异构混合物中A 2的量随时间变化。 通过NMR光谱对目标杂环3a - f进行构象分析，并在DFT的理论水平上进行理论计算，结果表明，恶嗪环更倾向于扭曲的椅子构象，而喹唑酮环则是平面的。除了构象外，还指定了C-7a和C-15处的构型以及C-15处1-萘基取代基的优选旋转异构体，这允许评估分子这部分分子中依赖于芳基取代基的空间位阻。通过在空间NICS方面定量15-芳基的环电流效应，证实了构型分配。