1-methyl-3-{[(6-methylpyridinium-2-yl)amino]carbonyl}-2,2-dioxo-1H-2λ⁶,1-benzothiazin-4-olate | 1616499-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-methyl-3-{[(6-methylpyridinium-2-yl)amino]carbonyl}-2,2-dioxo-1H-2λ⁶,1-benzothiazin-4-olate
• 英文别名: 1-Methyl-3-{[(6-methylpyridinium-2-yl)amino]carbonyl}-2,2-dioxo-1h-2lambda6,1-benzothiazin-4-olate；4-hydroxy-1-methyl-N-(6-methylpyridin-2-yl)-2,2-dioxo-2λ6,1-benzothiazine-3-carboxamide
• CAS: 1616499-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 345.379
• InChiKey: SWKYKVMXIUQQMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 4-hydroxy-1-methyl-2,2-dioxo-1H-2λ⁶,1-benzothiazine-3-carboxylic acid methyl ester 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-methyl-3-{[(6-methylpyridinium-2-yl)amino]carbonyl}-2,2-dioxo-1H-2λ⁶,1-benzothiazin-4-olate
  参考文献：
  名称：

  2,1-苯并噻嗪2,2-二氧化物。4 *。4-羟基-1-甲基-2,2-二氧-N-（吡啶-2-基）-1 H-2λ6，1-苯并噻嗪-3-羧酰胺的合成，结构及镇痛特性

  摘要：

  一种改进的方法已经提出了的甲基酯的反应4-羟基-1-甲基-2,2-二氧代-1H-2λ 6，1-苯并噻嗪-3-羧酸与hetarylamines，得到4-羟基-1-甲基-2,2-二氧代-N-（吡啶-2-基）-1H-2λ 6，1-苯并噻嗪-3-甲酰胺，并用良好的产率和纯度的类似结构的类似物。X射线衍射结构分析表明这些产物以内盐形式存在。这些化合物的质谱研究表明，它们具有特征性的挤出SO 2的趋势。药理学测试已经显示出比已知的奥昔康类药物具有更好的止痛性能的有前途的化合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1508-1

文献信息

• 2,1-Benzothiazine 2,2-Dioxides. 4*. Synthesis, Structure, and Analgesic Properties of 4-Hydroxy-1-Methyl-2,2-Dioxo-N-(Pyridin-2-yl)-1H-2λ6,1-Benzothiazine-3-Carboxamides
  作者：I. V. Ukrainets*、L. A. Petrushova、S. P. Dzyubenko、Liu Yangyang

  DOI：10.1007/s10593-014-1508-1

  日期：2014.7

  An improved method has been proposed for the reaction of the methyl ester of 4-hydroxy-1-methyl-2,2-di-oxo-1H-2λ6,1-benzothiazine-3-carboxylic acid with hetarylamines to give 4-hydroxy-1-methyl-2,2-di-oxo-N-(pyridin-2-yl)-1H-2λ6,1-benzothiazine-3-carboxamides and analogs with the similar structure in good yield and purity. X-ray diffraction structural analysis has indicated that these products exist

  一种改进的方法已经提出了的甲基酯的反应4-羟基-1-甲基-2,2-二氧代-1H-2λ 6，1-苯并噻嗪-3-羧酸与hetarylamines，得到4-羟基-1-甲基-2,2-二氧代-N-（吡啶-2-基）-1H-2λ 6，1-苯并噻嗪-3-甲酰胺，并用良好的产率和纯度的类似结构的类似物。X射线衍射结构分析表明这些产物以内盐形式存在。这些化合物的质谱研究表明，它们具有特征性的挤出SO 2的趋势。药理学测试已经显示出比已知的奥昔康类药物具有更好的止痛性能的有前途的化合物。