1-nitroso-2-(cyclopropylamino)naphthalene | 88842-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-nitroso-2-(cyclopropylamino)naphthalene
• 英文别名: N-Cyclopropyl-1-nitrosonaphthalen-2-amine
• CAS: 88842-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: IXEDNEWLCXGPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitroso-2-(cyclopropylamino)naphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-Cyclopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-3H-naphtho[1,2-D]imidazole
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-芳基-3H-萘并[1,2-d]咪唑类，一类新型的非酸性抗炎药。

  摘要：

  合成了新型的3-烷基-2-芳基-3H-萘[1,2-d]咪唑类，并在角叉菜胶诱发的爪水肿，棉丸诱发的肉芽肿和佐剂诱发的多关节炎试验中用作抗炎药。还测试了止痛，解热和胃溃疡的作用。讨论了构效关系。选择一种化合物3-（1-甲基乙基）-2-（4-甲氧基苯基）-3H-萘并[1,2-d]咪唑（35）作为非酸性抗炎和镇痛药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00371a010
• 作为产物：
  描述：

  环丙胺 、 1-亚硝基-2-萘酚 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-nitroso-2-(cyclopropylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环丙胺与亚硝酸烷基酯亚硝化反应中环丙基重氮和重氮环丙烷的生成和捕集

  摘要：

  重氮环丙烷和环丙基重氮离子是高活性中间体，可以在环丙胺与亚硝酸烷基酯的直接亚硝化过程中立即生成并被合适的底物捕获。重氮环丙烷被不饱和化合物捕获以形成相应的 1,3-偶极环加合物，而环丙基重氮与活性芳烃和 CH 酸（例如丙二腈）反应生成偶氮化合物。结果表明，在等摩尔量的 2-萘酚和丙烯腈或甲基丙烯酸甲酯存在下，可以同时捕获平衡中的环丙基重氮和重氮环丙烷。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035655.90713.05

文献信息

• ——
  作者：Yu. V. Tomilov、G. P. Okonnishnikova、I. V. Kostyuchenko

  DOI：10.1023/a:1024449704120

  日期：——
• 3-Alkyl-2-aryl-3H-naphth[1,2-d]imidazoles, a novel class of nonacidic antiinflammatory agents
  作者：Emilio Toja、Domenica Selva、Pierfranco Schiatti

  DOI：10.1021/jm00371a010

  日期：1984.5

  Novel 3-alkyl-2-aryl-3H- naphth [1,2-d]imidazoles were synthesized and evaluated as antiinflammatory agents in the carrageenin-induced paw edema, cotton pellet induced granuloma, and adjuvant-induced polyarthritis assays in rats. The analgesic, antipyretic, and gastroulcerogenic effects were also tested. Structure-activity relationships are discussed. One of the compounds, 3-(1-methylethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3H-

  合成了新型的3-烷基-2-芳基-3H-萘[1,2-d]咪唑类，并在角叉菜胶诱发的爪水肿，棉丸诱发的肉芽肿和佐剂诱发的多关节炎试验中用作抗炎药。还测试了止痛，解热和胃溃疡的作用。讨论了构效关系。选择一种化合物3-（1-甲基乙基）-2-（4-甲氧基苯基）-3H-萘并[1,2-d]咪唑（35）作为非酸性抗炎和镇痛药进行临床试验。
• Generation and trapping of cyclopropyldiazonium and diazocyclopropane in the nitrosation of cyclopropylamine with alkyl nitrites
  作者：Yu. V. Tomilov、G. P. Okonnishnikova、E. V. Shulishov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035655.90713.05

  日期：2004.3

  Diazocyclopropane and an cyclopropyldiazonium ion, which are highly reactive intermediates, can be generated and trapped by appropriate substrates immediately in the direct nitrosation of cyclopropylamine with alkyl nitrites. Diazocyclopropane is trapped by unsaturated compounds to form the corresponding 1,3-dipolar cycloadducts, while cyclopropyldiazonium reacts with reactive arenes and CH acids (e

  重氮环丙烷和环丙基重氮离子是高活性中间体，可以在环丙胺与亚硝酸烷基酯的直接亚硝化过程中立即生成并被合适的底物捕获。重氮环丙烷被不饱和化合物捕获以形成相应的 1,3-偶极环加合物，而环丙基重氮与活性芳烃和 CH 酸（例如丙二腈）反应生成偶氮化合物。结果表明，在等摩尔量的 2-萘酚和丙烯腈或甲基丙烯酸甲酯存在下，可以同时捕获平衡中的环丙基重氮和重氮环丙烷。