4-azaindole-2-carbaldehyde diethylacetal | 569337-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-azaindole-2-carbaldehyde diethylacetal
• 英文别名: 2-(diethoxymethyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 569337-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: CRCKYEIMPCSINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azaindole-2-carbaldehyde diethylacetal 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  反铁磁耦合的二聚体和孤立的顺磁自旋在4-氮杂吲哚-2-基硝酰基硝基氧化氮晶体中共存

  摘要：

  新颖的马stable 有机自由基，合成了2-（4-氮杂吲哚-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑啉-1-氧基-3-氧化物（2），讨论结构相关性。2在空间群C 2 / c中结晶，在氮杂吲哚环和不对称单元中的硝酰基硝基氧单元之间具有不同二面角的两个独立分子（A和B）之间具有氢键。这些分子通过氢键（AB *和A * -B）和π堆积（AA *）进一步与轴对称相关分子（A *和B *）连接在一起。磁化率的温度依赖性表明，一半的自由基以二聚体的形式反铁磁耦合（单重-三重态能隙：2 J= -64 cm -1），而另一半则表现为孤立的单体。从X射线分析中提取的二聚体坐标的DFT计算（UB3LYP / 6–31G *）使以下事实合理化：π堆积的AA *二聚体通过硝酰基硝基氧单元之间的紧密接触而有助于反铁磁耦合。

  DOI：

  10.1039/b210820h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶氨基甲酸乙酯 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride copper(l) iodide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-azaindole-2-carbaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  反铁磁耦合的二聚体和孤立的顺磁自旋在4-氮杂吲哚-2-基硝酰基硝基氧化氮晶体中共存

  摘要：

  新颖的马stable 有机自由基，合成了2-（4-氮杂吲哚-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑啉-1-氧基-3-氧化物（2），讨论结构相关性。2在空间群C 2 / c中结晶，在氮杂吲哚环和不对称单元中的硝酰基硝基氧单元之间具有不同二面角的两个独立分子（A和B）之间具有氢键。这些分子通过氢键（AB *和A * -B）和π堆积（AA *）进一步与轴对称相关分子（A *和B *）连接在一起。磁化率的温度依赖性表明，一半的自由基以二聚体的形式反铁磁耦合（单重-三重态能隙：2 J= -64 cm -1），而另一半则表现为孤立的单体。从X射线分析中提取的二聚体坐标的DFT计算（UB3LYP / 6–31G *）使以下事实合理化：π堆积的AA *二聚体通过硝酰基硝基氧单元之间的紧密接触而有助于反铁磁耦合。

  DOI：

  10.1039/b210820h