benzo[b]thiophen-4-yl methanesulfonate | 39712-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-4-yl methanesulfonate
• 英文别名: 4-Methylsulfonyloxybenzothiophen；4-Methylsulfonyloxybenzo[b]thiophen；1-Benzothiophen-4-yl methanesulfonate
• CAS: 39712-63-5
• 化学式: C₉H₈O₃S₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: PXWKEMWDXJOPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-4-yl methanesulfonate 、 环丙基三氟硼酸钾 在 potassium phosphate 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到4-cyclopropylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling of Mesylated Phenol Derivatives with Potassium Cyclopropyltrifluoroborate

  摘要：

  C-O activation of mesylates by a palladium catalyst and subsequent cross-coupling with potassium cyclopropyltrifluoroborate have been achieved with high yield. Both electron-enriched and electron-deficient aryl mesylates are suitable electrophilic partners for the Suzuki-Miyaura reaction. The scope was successfully extended to heteroaryl mesylates with yields up to 94%.

  DOI：

  10.1021/jo2015246