5-methyl-5-<(triethylsilyl)oxy>-3(E)-octen-7-yn-2-one | 138836-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-methyl-5-<(triethylsilyl)oxy>-3(E)-octen-7-yn-2-one
• 英文别名: 5-methyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-3(E)-octen-7-yn-2-one；(E)-5-methyl-5-triethylsilyloxyoct-3-en-7-yn-2-one
• CAS: 138836-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: IIAAZPXITULAOF-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-<(triethylsilyl)oxy>-3(E)-octen-7-yn-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper 1-pentyne 、 zirconocene chloride hydride 、 水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-7-[(1S,2S,3S)-3-Hydroxy-2-((1E,5E,7Z)-(R)-4-hydroxy-4,7-dimethyl-nona-1,5,7-trienyl)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恩诺前列素的无环ω链共轭二烯类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列依诺前列素的无环ω链共轭二烯类似物，并与依诺前列素和先前鉴定的环状二烯基类似物相比，评估了胃的抗分泌和腹泻活性。描述了用于合成该系列的铜酸盐试剂的几种新颖方法。从这项SAR研究中，似乎共轭二烯和欧米茄链的整体空间填充特性都是这些化合物的药理作用和选择性的重要组成部分，并且不需要环状结构。

  DOI：

  10.1021/jm00082a010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-pentynoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-methyl-5-<(triethylsilyl)oxy>-3(E)-octen-7-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  恩诺前列素的无环ω链共轭二烯类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列依诺前列素的无环ω链共轭二烯类似物，并与依诺前列素和先前鉴定的环状二烯基类似物相比，评估了胃的抗分泌和腹泻活性。描述了用于合成该系列的铜酸盐试剂的几种新颖方法。从这项SAR研究中，似乎共轭二烯和欧米茄链的整体空间填充特性都是这些化合物的药理作用和选择性的重要组成部分，并且不需要环状结构。

  DOI：

  10.1021/jm00082a010