1,5-Dimethyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexane | 32178-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,5-Dimethyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: 1,5-dimethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane；1,5-Dimethyl-3-azo-bicyclo<3.1.0>hexan；Yftapwvrsflncd-uhfffaoysa-；1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 32178-62-4
• 化学式: C₇H₁₃N
• mdl: MFCD18074268
• 分子量: 111.187
• InChiKey: YFTAPWVRSFLNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dimethyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexane 在 亚硝酸 作用下， 生成 N-Nitroso-1,5-dimethyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  环状N-亚硝胺的高分辨率1H NMR研究

  摘要：

  通过分子力学 (MM2) 计算的分子建模用于预测环状 N-亚硝胺的构象偏好。将结果与 1H NMR 数据进行比较。观察到的孪生耦合常数 2J 对于 syn 比反α-亚甲基质子强得多，因此似乎对构型预测非常有用。直接从一维光谱观察到氮原子上的长程 4J 耦合。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260321012
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二甲基-环丙烷二甲酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 反应 6.0h， 生成 1,5-Dimethyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and activity of novel derivatives of Oxybutynin and Tolterodine

  摘要：

  Novel derivatives of Tolterodine (1) and Oxybutynin (2) have been designed using conformationally restricted azabicyclics as replacement for open-chain amines. The synthesis and structure-activity relationships are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.036

文献信息

• 2-Benzimidazolylcarbamidsäureester, diese enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zur ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0010242A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  Die neuen Benzimidazolyl-2-carbamidsäureester der allgemeinen Formel worin X -S-,-O-. bedeutet, Z für gegebenenfalls substituiertes Alkylen mit 1-6 Kohlenstoffatomen steht, Reine Gruppe NH2, NHR' oder NR'R2 bedeutet, wobei R1 und R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Phenyl oder Phenylalkyl stehen und R1 mit R2 oder Z verbunden sein kann, und R3 gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist oderAlkenyl mit 2-6 Kohlenstoffatomen bedeutet, z.B. die Verbindung 5-(2-Diäthylaminoäthylthioi-benz- imidazolyl-2-carbamidsäuremethylester, weisen ausgeprägte anthelmintische Wirkung auf, auch wenn man sie in Form wasserlöslichen Säureadditionssalze in wässeriger Lösung appliziert. Sie werden z.B. erhalten, indem man ein o-Phenylendiamin der allgemeinen Formel worin R, Z und X obige Bedeutung haben, mit einem entsprechend substituierten Carbaminsäureester, z.B. mit N[(Bis- chlor)-methylen)-carbaminsäuremethylester der Formel umsetzt.

  通式如下的新型苯并咪唑基-2-氨基甲酸酯 其中 X 为-S-，-O-。 Z 是具有 1-6 个碳原子的任选取代的亚烷基，R 是 NH2、NHR' 或 NR'R2 其中 R1 和 R2 是任选取代的烷基、苯基或苯基烷基，R1 可与 R2 或 Z 连接，R3 是具有 1-4 个碳原子的任选取代的烷基或具有 2-6 个碳原子的烯基，例如通式的化合物 5-(2-二乙氨基乙硫基苄基)-2-氨基甲酸酯例如化合物 5-（2-二乙氨基乙硫基-苯咪唑基）-2-氨基甲酸甲酯，即使在水溶液中以水溶性酸加成盐的形式使用，也具有明显的驱虫活性。例如，它们是通过与通式如下的邻苯二胺反应得到的 其中 R、Z 和 X 具有上述含义，与相应取代的氨基甲酸酯反应，例如与 N[（双氯）-亚甲基）-甲基氨基甲酸酯反应。 进行反应。
• US4287199A
  申请人：——

  公开号：US4287199A

  公开（公告）日：1981-09-01
• US4353913A
  申请人：——

  公开号：US4353913A

  公开（公告）日：1982-10-12
• Design, synthesis and activity of novel derivatives of Oxybutynin and Tolterodine
  作者：Kirandeep Kaur、Shelly Aeron、Miriyala Bruhaspathy、Shankar J. Shetty、Suman Gupta、Laxminarayan H. Hegde、Arun D.V. Silamkoti、Anita Mehta、Anita Chugh、Jang B. Gupta、P.K.S. Sarma、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.036

  日期：2005.4

  Novel derivatives of Tolterodine (1) and Oxybutynin (2) have been designed using conformationally restricted azabicyclics as replacement for open-chain amines. The synthesis and structure-activity relationships are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• High resolution1H NMR studies of cyclicN-nitrosamines
  作者：M. J. Milewska、T. Poloński

  DOI：10.1002/mrc.1260321012

  日期：1994.10

  molecular mechanics (MM2) calculations were used to predict conformational preferences of cyclic N‐nitrosamines. The results were compared with 1H NMR data. The observed geminal coupling constants 2J were considerably stronger for syn than for anti α‐methylene protons and thus appear to be very useful for configurational predictions. The long‐range 4J couplings across the nitrogen atom were observed directly

  通过分子力学 (MM2) 计算的分子建模用于预测环状 N-亚硝胺的构象偏好。将结果与 1H NMR 数据进行比较。观察到的孪生耦合常数 2J 对于 syn 比反α-亚甲基质子强得多，因此似乎对构型预测非常有用。直接从一维光谱观察到氮原子上的长程 4J 耦合。