S-ethyl naphthalene-2-carbothioate | 122715-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-ethyl naphthalene-2-carbothioate
• CAS: 122715-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: YCOAWEZXBPLFIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl naphthalene-2-carbothioate 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 以26%的产率得到2-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Luo, Weide, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 2-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到S-ethyl naphthalene-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  通过无膦的福山反应合成二芳基酮。

  摘要：

  描述了通过硫酯和有机锌试剂的Fukuyama偶联来合成不对称的二芳基酮。通常，使用该方法合成二芳基酮的收率低。发现简单的复合物Pd（dba）（2）可将多种芳基硫酯以良好的产率转化为二芳基酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc16114h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Borylation of Aromatic Thioesters for Facile Diversification of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Hidenori Ochiai、Yuta Uetake、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1002/anie.201611974

  日期：2017.2.20

  efficiently using a rhodium catalyst. The broad functional-group tolerance and mild conditions of the method have allowed for the two-step decarboxylative borylation of a wide range of aromatic carboxylic acids, including commercially available drugs.

  使用铑催化剂有效地实现了芳族硫酯向芳基硼酸酯的转化。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和的条件，允许对多种芳香族羧酸（包括市售药物）进行两步脱羧硼基化。
• Nickel-catalysed decarbonylation of thioesters
  作者：Ernest Wenkert、Donatella Chianelli

  DOI：10.1039/c39910000627

  日期：——

  A new method of synthesis of vinyl aryl sulphides and diaryl sulphides from α,β-unsaturated and aroyl thioesters by low-valent nickel-mediated decarbonylation is presented.

  提出了一种通过低价镍介导的脱羰作用从α,β-不饱和和芳酰硫酯合成乙烯基芳基硫醚和二芳基硫醚的新方法。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Thioesters and Organomanganese Reagents**
  作者：Valentin Jacob Geiger、Guillaume Lefèvre、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202202212

  日期：2022.11.7

  development of an iron(III)-catalyzed coupling of thioesters with aliphatic organomanganese reagents. The good functional group tolerance resulted in successful transformation of a range of thioesters, including biologically relevant compounds. The presence of accessible β-hydrogen atom in the organomanganese reagent seems crucial for an effective catalyst activation. The liberated thiolate stabilizes the

  本文公开了铁(III)催化硫酯与脂肪族有机锰试剂偶联的开发。良好的官能团耐受性导致一系列硫酯的成功转化，包括生物学相关的化合物。有机锰试剂中存在可接近的β-氢原子对于催化剂的有效活化似乎至关重要。释放的硫醇盐可稳定生成的烷基铁酸盐(II) 物质。
• LIU, HSING-JANG;LUO, WEIDE, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 387-392
  作者：LIU, HSING-JANG、LUO, WEIDE

  DOI：——

  日期：——