(R)-dimethyl 3-formyl-4-methyl-2-naphthalen-2-yl-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1219138-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-dimethyl 3-formyl-4-methyl-2-naphthalen-2-yl-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R)-3-formyl-4-methyl-2-naphthalen-2-ylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1219138-67-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: ZZBONFSGRCKHGV-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dimethyl 3-formyl-4-methyl-2-naphthalen-2-yl-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-dimethyl 3-hydroxymethyl-4-methyl-2-naphthalen-2-yl-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  胺和过渡金属催化的对映选择性环异构化的动态动力学不对称转化（DYKAT）

  摘要：

  给出了涉及α，β-不饱和醛和炔丙基化碳酸的一锅高化学和对映选择性动态动力学不对称转化（DYKAT）的第一个例子。这些DYKAT通过催化亚胺活化，烯胺活化和Pd 0催化的烯炔环异构化的结合而进行，可得到具有高达99％ee的官能化环戊烯， 并可用于生成全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200902818
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-萘基)丙烯醛 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 63.08h， 生成 (R)-dimethyl 3-formyl-4-methyl-2-naphthalen-2-yl-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  胺和过渡金属催化的对映选择性环异构化的动态动力学不对称转化（DYKAT）

  摘要：

  给出了涉及α，β-不饱和醛和炔丙基化碳酸的一锅高化学和对映选择性动态动力学不对称转化（DYKAT）的第一个例子。这些DYKAT通过催化亚胺活化，烯胺活化和Pd 0催化的烯炔环异构化的结合而进行，可得到具有高达99％ee的官能化环戊烯， 并可用于生成全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200902818

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DYKAT) by Combined Amine- and Transition-Metal-Catalyzed Enantioselective Cycloisomerization
  作者：Gui-Ling Zhao、Farman Ullah、Luca Deiana、Shuangzheng Lin、Qiong Zhang、Junliang Sun、Ismail Ibrahem、Pawel Dziedzic、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200902818

  日期：2010.2.1

  The first examples of one‐pot highly chemo‐ and enantioselective dynamic kinetic asymmetric transformations (DYKATs) involving α,β‐unsaturated aldehydes and propargylated carbon acids are presented. These DYKATs, which proceed by a combination of catalytic iminium activation, enamine activation, and Pd0‐catalyzed enyne cycloisomerization, give access to functionalized cyclopentenes with up to 99 % ee

  给出了涉及α，β-不饱和醛和炔丙基化碳酸的一锅高化学和对映选择性动态动力学不对称转化（DYKAT）的第一个例子。这些DYKAT通过催化亚胺活化，烯胺活化和Pd 0催化的烯炔环异构化的结合而进行，可得到具有高达99％ee的官能化环戊烯， 并可用于生成全碳四元立体中心。