N-<1-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide | 82003-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-<1-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide
• 英文别名: N-[1-(2-chloro-2-phenyl-ethyl)-4-methoxymethyl-piperidin-4-yl]-N-phenyl-propionamide；N-[1-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidinyl]-N-phenylpropanamide；N-[1-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 82003-77-8
• 化学式: C₂₄H₃₁ClN₂O₂
• 分子量: 414.975
• InChiKey: BLIBIIGBEHUUAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 N-<1-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide 、 1-乙基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮 在 potassium iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5.7 parts (65%)的产率得到N-<1-<2-(4-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl)-2-phenylethyl>-4-(methoxymethyl)-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-phenyl-N-(4-piperidinyl)amides

  摘要：

  该系列新化合物为N-苯基-N-(4-哌啶基)酰胺，其在哌啶环的1位具有(4,5-二氢-4-R-5-氧代-1H-四唑-1-基)烷基或(4,5-二氢-4-R-5-硫代-1H-四唑-1-基)烷基取代基团，这些化合物可用作镇痛剂。

  公开号：

  US04167574A1
• 作为产物：
  描述：

  N-<1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<1-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  芬太尼的合成1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮衍生物：alfentanil（R 39209），一种有效的极短效麻醉药。

  摘要：

  描述了芬太尼，芬太尼和舒芬太尼的一系列N-1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-一个哌啶基衍生物的合成。1-取代的四唑啉酮2基本上是通过叠氮化铝与四氢呋喃中的异氰酸酯或酰氯的加成反应制备的。在中性或弱碱性条件下2的烷基化几乎只能得到1,4-二取代的四唑啉酮异构体3。哌啶衍生物4与3在二甲基甲酰胺中的N-烷基化反应得到9a-v。静脉内注射化合物后，在大鼠尾缩反射试验中评估了大鼠的吗啡活性。芬太尼类似物9a-c（R4 = H）在2.5或10 mg / kg的测定剂量下无活性（iv）。对于甲芬太尼类似物（R4 = COOCH3），当R1代表低级烷基（9d-f）或噻吩基乙基（9n）时，具有最大的麻醉活性。舒芬太尼类似物（R4 = CH2OCH3）显示出与卡芬太尼衍生物（R4 = COOCH3）相同的结构-活性关系（SAR）谱。最佳活动的结构要求与10-12系列中的早期观察结果非常一致。从该

  DOI：

  10.1021/jm00161a027

文献信息

• US4167574A
  申请人：——

  公开号：US4167574A

  公开（公告）日：1979-09-11