Benzenamine, 4-methoxy-N-(2-naphthalenylmethylene)- | 3525-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Benzenamine, 4-methoxy-N-(2-naphthalenylmethylene)-
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)methanimine；(E)-4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylene)benzenamine；(E)-4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylene)aniline；(E)-4-methoxy-N-(2-naphthylidene)aniline
• CAS: 3525-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: ZCTBQLMUVMWHPR-CPNJWEJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  447.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenamine, 4-methoxy-N-(2-naphthalenylmethylene)- 在 三聚氯氰 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 [1-(4-Methoxy-phenyl)-2-naphthalen-2-yl-4-oxo-azetidin-3-yl]-thioacetic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hinz, Werner; Just, George, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1503 - 1507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 Co(salophen)-HQ 、 [2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone]iron tricarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到Benzenamine, 4-methoxy-N-(2-naphthalenylmethylene)-
  参考文献：
  名称：

  使用混合对苯二酚/钴催化剂作为电子转移介体铁（II）催化胺类有氧仿生氧化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个 Fe II催化的胺类有氧仿生氧化反应。这种氧化反应涉及几个电子转移步骤，受到呼吸链中生物氧化的启发。从胺到分子氧的电子转移由两个耦合催化氧化还原系统辅助，这降低了能垒并提高了氧化反应的选择性。铁氢转移络合物被用作底物选择性脱氢催化剂，同时双功能对苯二酚/钴希夫碱络合物作为混合电子转移介体。各种伯胺和仲胺在空气中被氧化成其相应的醛亚胺或酮亚胺，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.202102681

文献信息

• Simple 1,2-Diamine Ligands for Asymmetric Addition of Aryllithium Reagents to Imines
  作者：Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Ségolène Gille、Alexandre Alexakis、Gérald Bernardinelli、Laurent Pinchard、Jean-Claude Caille

  DOI：10.1002/ejoc.200500447

  日期：2005.11

  Enantioselective addition of various aryllithium reagents to aromatic imines was catalyzed (20 mol-%) by readily accessible 1,2-diamines to afford a wide range of protected diarylmethylamines in up to 94 % enantiomeric excess. Furthermore, the absolute configuration of these arylation products was determined by using X-ray crystallography.

  各种芳基锂试剂与芳族亚胺的对映选择性加成反应 (20 mol-%) 由易于获得的 1,2-二胺催化，得到多种保护的二芳基甲基胺，对映体过量高达 94%。此外，这些芳基化产物的绝对构型是通过使用 X 射线晶体学确定的。
• Catalytic Conversion of Diazocarbonyl Compounds to Imines: Applications to the Synthesis of Tetrahydropyrimidines and β-Lactams
  作者：Michael D. Mandler、Phong M. Truong、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol403427s

  日期：2014.2.7

  The synthesis of α-carbonylimines by rhodium(II)-catalyzed reactions of α-diazoesters and organic azides has been developed and applied in hetero-Diels–Alder reactions to form highly functionalized tetrahydropyrimidines and in a one-pot, multicomponent transformation between aryldiazoacetates, p-anisyl azide, and an enonediazoacetate to produce β-lactams in high yields and diastereoselectivities.

  已经开发了通过铑（II）催化的α-重氮酸酯和有机叠氮化物的反应合成α-羰基亚胺的方法，并将其应用于杂Diels-Alder反应中以形成高度官能化的四氢嘧啶，并用于芳族重氮乙酸酯之间的一锅多组分转化，对茴香基叠氮化物和烯二重氮乙酸酯，可高产率和非对映选择性地生成β-内酰胺。
• A new pseudo C2-symmetric tertiary diamine for the enantioselective addition of MeLi to aromatic imines
  作者：Ségolène Gille、Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.026

  日期：2006.4

  A new tertiary pseudo C2-symmetric 1,2-diamine derived from (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine was synthesized and tested in the enantioselective addition of MeLi to aromatic imines. A comparative study with the analogous C2-symmetric ligand successfully used previously in the same reaction showed comparable selectivity and better reactivity for this novel diamine.

  合成了一种新的由（1 S，2 S）-（+）-伪麻黄碱衍生的三级伪C 2对称的1,2-二胺，并经MeLi对映选择性加成到芳族亚胺中进行了测试。先前在同一反应中成功使用的类似C 2对称配体的比较研究表明，该新型二胺具有相当的选择性和更好的反应性。
• Synthesis and application of a new pseudo C2-symmetric tertiary diamine for the enantioselective addition of MeLi to aromatic imines
  作者：Quentin Perron、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.018

  日期：2007.10

  A new tertiary pseudo C2-symmetric diamine derived from (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine was synthesized and tested in the enantioselective addition of methyllithium on different aromatic imines. A comparative study with a similar C2-symmetric ligand derived from the cyclohexane diamine showed better reactivity and enantioselectivity up to 91%.

  合成了一种新的由（1 S，2 S）-（+）-伪麻黄碱衍生的叔伪C 2对称二胺，并在不同芳族亚胺上对甲基锂的对映选择性加成进行了测试。使用类似的衍生自环己烷二胺的C 2对称配体的比较研究显示了更高的反应性和对映选择性，最高可达91％。
• Enantioselective addition of methyllithium to aromatic imines catalyzed by C2 symmetric tertiary diamines
  作者：Jean-Claude Kizirian、Noemi Cabello、Laurent Pinchard、Jean-Claude Caille、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.008

  日期：2005.9

  Enantioselective addition of methyllithium to aromatic imines catalyzed by C2 symmetric tertiary diamines is described. Eleven diamines have been tested, for which dramatic effect of the nitrogen substitution has been observed. Diamines bearing hindered group close to the nitrogen led to racemic product while homologous hindered diamines led to the best results. Enantiomeric excess up to 74% could

  描述了由C 2对称叔二胺催化的甲基锂向芳香亚胺的对映选择性加成。已经测试了十一种二胺，针对该二胺已经观察到氮取代的显着作用。具有靠近氮原子的受阻基团的二胺导致外消旋产物，而同源受阻二胺导致最佳结果。对映体过量可达到74％。考虑到反应机理，给出了所得产物的绝对构型的解释。