benzo[b]chrysene-7,12-dione | 114305-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: benzo[b]chrysene-7,12-dione
• 英文别名: benzo[b]chrysene-7,12-dione；Benzo[b]chrysen-7,12-dion；(Naphtho-2'.1':1.2-anthrachinon)；1.2-Phthalyl-phenanthren；Naphtho-2',1':1,2-anthrachinon
• CAS: 114305-03-2
• 化学式: C₂₂H₁₂O₂
• 分子量: 308.336
• InChiKey: KJIFGUVRFXPHLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-280 °C
• 沸点：
  557.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]chrysene-7,12-dione 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzo[b]chrysene-7,12,13,14-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Clar, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzo[b]chrysene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Zander,M.; Franke,W., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 446 - 450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation of Vinyloxiranes with 3-Formylchromones or 1,4-Quinones for Diversely Functionalized 2-Hydroxybenzophenones, 1,4-Naphthoquinones, and Anthraquinones
  作者：Jihwan Gim、Peter Yuosef M. Rubio、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02554

  日期：2024.2.16

  involves cascade in situ diene formation, [4 + 2] cycloaddition, elimination, and ring-opening strategies. Moreover, it provides an expedited synthetic pathway to access biologically intriguing 1,4-naphthoquinones and anthraquinones including vitamin K3 and tectoquinone. The synthesized compounds also hold potential for use as UV filters and show promise as chemosensors for Cu2+ and Mg2+ ions.

  描述了用于功能化 2-羟基二苯甲酮的区域选择性构建的简单且方便的方案。该方案涉及 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化 2-乙烯基环氧乙烷与 3-甲酰色酮的苯环化反应，其中涉及级联原位二烯形成、[4 + 2] 环加成、消除和开环策略。此外，它还提供了一种快速合成途径来获取生物学上有趣的 1,4-萘醌和蒽醌，包括维生素 K3 和 tectoquinone。合成的化合物还具有用作紫外线过滤剂的潜力，并有望作为 Cu 2+和 Mg 2+离子的化学传感器。
• 993. The synthesis of polycyclic aromatic compounds. Part I. The reaction of quinones with vinylnaphthalenes and related dienes
  作者：W. Davies、Q. N. Porter

  DOI：10.1039/jr9570004967

  日期：——
• Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1949, vol. 58, p. 87,95
  作者：Martin

  DOI：——

  日期：——
• Descamps; Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1952, vol. 61, p. 352,359
  作者：Descamps、Martin

  DOI：——

  日期：——