2-acetonaphthone benzoyl hydrazone | 142068-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetonaphthone benzoyl hydrazone
• 英文别名: N-(1-naphthalen-2-ylethylideneamino)benzamide
• CAS: 142068-28-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: BYCKSKFYEYCDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonaphthone benzoyl hydrazone 在 甲酸 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三乙胺 、 (3S,3'S,4S,4'S,11bS,11'bS)-(+)-4,4'-di-t-butyl-4,4',5,5'-tetrahydro-3,3'-bi-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]phosphepin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(R)-N'-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hy和其他酮亚胺的镍催化不对称转移加氢

  摘要：

  我们报道了使用镍催化剂将和其他酮亚胺与甲酸进行催化转移氢化。必须使用强供体的双膦来支撑催化剂。如在酶催化中一样，有吸引力的弱相互作用对于镍/ binapine催化剂的立体化学控制可能很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201501018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 2-萘乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.1h， 以92%的产率得到2-acetonaphthone benzoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  带有2-乙酰萘醌苯甲酰hydr配体的Cu（II）和Zn（II）配合物的合成，晶体结构和荧光研究

  摘要：

  制备了两种新的具有ligand配体的单核金属-有机配合物，即双（2-丙酮萘醌苯甲酰肼基）铜和双（2-乙酰萘醌苯甲酰肼基）锌。配合物已通过物理化学方法和单晶X射线衍射研究进行了表征。两种配合物中的Cu和Zn原子均通过配体的N和O供体原子配位，形成扭曲的四面体几何形状。通过UV-Vis吸收和光致发光发射光谱学研究了金属配合物的光学性质。通过DFT计算已经进行了几何优化，最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道能级以及两种配合物的能隙。

  DOI：

  10.1080/24701556.2016.1278554

文献信息

• Catalytic asymmetric reductive amination of ketones via highly enantioselective hydrogenation of the CN double bond
  作者：Mark J. Burk、Jose P. Martinez、John E. Feaster、Nick Cosford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89375-3

  日期：1994.4

  a convenient, chemoselective asymmetric reductive amination procedure for the conversion of ketones to chiral hydrazines and amines. The key step in the three-step process is enantioselective DuPHOS-Rh-catalyzed hydrogenation of the CN double bond of N-acylhydrazones. Detailed optimization studies revealed the effect of solvent, temperature, and the N-acyl group on the enantioselectivity and catalytic

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Bowen Li、Dan Liu、Yanhua Hu、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100642

  日期：2021.6.21

  An asymmetric hydrogenation of hydrazones with a unique nickel catalyst has been developed for the synthesis of chiral hydrazines with up to 99 % yield and 99.4 : 0.6 er and a broad substrate scope. Deuterium labelling experiments indicated that the hydrazone substrates undergo imine-enamine tautomerization in the mixed solvents.

  使用独特的镍催化剂对腙进行不对称加氢已开发出用于合成手性肼的方法，收率高达 99%，er 为 99.4:0.6，且底物范围广泛。氘标记实验表明腙底物在混合溶剂中发生亚胺-烯胺互变异构化。
• Ni(<scp>ii</scp>) and Co(<scp>ii</scp>) complexes of an asymmetrical aroylhydrazone: synthesis, molecular structures, DNA binding, protein interaction, radical scavenging and cytotoxic activity
  作者：Yueqin Li、Zhiwei Yang、Minya Zhou、Yun Li、Jing He、Xuehong Wang、Zhengfeng Lin

  DOI：10.1039/c7ra05504h

  日期：——

  new nickel(II) and cobalt(II) benzhydrazone complexes having the general formula [ML2phen·3CH3OH] (where M = Ni and Co, L = 2-acetonaphthonebenzoylhydrazone, phen = 1,10-phenanthroline) have been synthesized via the reaction of Ni(OAc)2·4H2O and CoCl2·6H2O with 2 equivalents of HL and 1 equivalent of phen ligands in a MeOH/THF mixed medium. Both complexes have been characterized by single-crystal X-ray

  已经开发了两种具有通式[ML 2 phen·3CH 3 OH]的新型镍（II）和钴（II）苯并zone配合物（其中M = Ni和Co，L = 2-乙酰萘醌苯甲酰,， phen = 1,10-菲咯啉）通过Ni（OAc）2 ·4H 2 O和CoCl 2 ·6H 2 O与2当量的HL和1当量的phen配体在MeOH / THF混合介质中的反应合成。两种配合物均已通过单晶X射线晶体学方法表征，该方法揭示了金属中心周围扭曲的八面体配位环境，并带有MN 4 O 2发色团[M = Ni（II）和Co（II）]，其中ligand配体起单阴离子双齿N，O-供体的作用。这些配合物在相对于Ag / AgCl参考为-0.808和-0.767 V的E 1/2范围内表现出准可逆的单电子还原反应（Ni II -Ni I，Co II -Co I）。复合物与鲱鱼精子DNA的DNA结合相互作用已通过紫外可见吸收，发射和粘度测
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Hydrazones and Other Ketimines
  作者：Haiyan Xu、Peng Yang、Pratanphorn Chuanprasit、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501018

  日期：2015.4.20

  We report the use of nickel catalysts for the catalytic transfer hydrogenation of hydrazones and other ketimines with formic acid. Strongly donating bisphosphines must be used to support the catalysts. As in enzymatic catalysis, attractive weak interactions may be important for stereochemical control by the nickel/binapine catalyst.

  我们报道了使用镍催化剂将和其他酮亚胺与甲酸进行催化转移氢化。必须使用强供体的双膦来支撑催化剂。如在酶催化中一样，有吸引力的弱相互作用对于镍/ binapine催化剂的立体化学控制可能很重要。
• Syntheses, crystal structures, and fluorescent studies of Cu(II) and Zn(II) complexes bearing 2-acetonaphthonebenzoylhydrazone ligand
  作者：Yueqin Li、Zhiwei Yang、Benteng Song、Hongqiang Xia、Zhuye Wang

  DOI：10.1080/24701556.2016.1278554

  日期：2017.7.3

  mononuclear metal–organic complexes with hydrazone ligand, namely bis(2-acetonaphthonebenzoylhydrazonato)copper and bis(2-acetonaphthonebenzoylhydrazonato)zinc have been prepared. The complexes have been characterized by physicochemical methods and single-crystal X-ray diffraction study. The Cu and Zn atoms in both complexes are coordinated by N and O donor atoms of ligand, forming a distorted tetrahedral

  制备了两种新的具有ligand配体的单核金属-有机配合物，即双（2-丙酮萘醌苯甲酰肼基）铜和双（2-乙酰萘醌苯甲酰肼基）锌。配合物已通过物理化学方法和单晶X射线衍射研究进行了表征。两种配合物中的Cu和Zn原子均通过配体的N和O供体原子配位，形成扭曲的四面体几何形状。通过UV-Vis吸收和光致发光发射光谱学研究了金属配合物的光学性质。通过DFT计算已经进行了几何优化，最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道能级以及两种配合物的能隙。