6-cyanonaphthalen-2-yl methanesulfonate | 939822-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-cyanonaphthalen-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: 6-cyano-2-naphthalenyl methanesulfonate；(6-Cyanonaphthalen-2-yl) methanesulfonate；(6-cyanonaphthalen-2-yl) methanesulfonate
• CAS: 939822-84-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• 分子量: 247.274
• InChiKey: XZKMFEYIJUERBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  469.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyanonaphthalen-2-yl methanesulfonate 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.tet.2024.134120

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134120
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-萘酚 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到6-cyanonaphthalen-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling of Mesylated Phenol Derivatives with Potassium Alkoxymethyltrifluoroborates

  摘要：

  Cross-coupling of mesylated phenol derivatives with various potassium alkoxymethyltrifluoroborates has been achieved. The corresponding aryl and heteroaryl alkoxymethyl compounds have been obtained with equal facility with both electron-rich and electron-poor substituents on the activated alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol201469r

文献信息

• Highly Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates Catalyzed by Stable, Cost-Effective [1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) Chloride [Ni(dppp)Cl2] with only 1 mol% Loading
  作者：Han Gao、You Li、Yi-Guo Zhou、Fu-She Han、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1002/adsc.201000710

  日期：2011.2.11

  We present a highly active, inexpensive, universally applicable, and markedly stable [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) chloride [Ni(dppp)Cl2] catalyst that is capable of effecting the Suzuki–Miyaura cross-coupling of the inherently less reactive but readily available aryl tosylates and mesylates with only 1 mol% loading and in the absence of extra supporting ligand. Under the optimized

  我们提出了一种高活性，廉价，普遍适用且具有显着稳定性的氯化[1,3-双（二苯基膦基）丙烷]氯化镍（II）[Ni（dppp）Cl 2]催化剂，能够在固有的反应性较低但易于获得的芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐（仅含1 mol％的负载量）且没有额外的支撑配体的情况下实现Suzuki-Miyaura交叉偶联。在优化的反应条件下，各种活化的，未活化的和失活的以及位阻和杂芳族底物（36个实例）的交叉偶联可以有效地进行，从而以53-99％的收率提供偶联产物。因此，这项工作中提出的结果在通用性，实用性和成本方面为铃木-宫浦交叉偶联提供了重大进展，这是最近有关过渡金属催化交叉偶联研究的重点。
• INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC DERIVATIVES OF 1-ADAMANTANE
  申请人：Comely Alexander Christian

  公开号：US20110040115A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Process for the preparation of aromatic derivatives of 1-adamantane (tricyclo[3.3.1.1 (3,7)]decane), or an acceptable pharmaceutical salt thereof, based on a hydrolysis reaction of a precursor cyano compound. It also comprises different processes for obtaining the cyano compound. It is especially useful for obtaining Adapalene on an industrial scale in high yield and purity. It also comprises new intermediates useful in said preparation process.

  本发明涉及一种制备1-金刚烷芳香衍生物（三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷）或其可接受的药用盐的方法，该方法基于前体氰化物的水解反应。它还包括不同的方法来获得氰化物前体。该方法特别适用于在高产率和纯度下工业规模制备阿达帕林。它还包括在该制备过程中有用的新中间体。
• WO2007/63523
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cross-Coupling of Mesylated Phenol Derivatives with Potassium Cyclopropyltrifluoroborate
  作者：Gary A. Molander、Floriane Beaumard、Terren K. Niethamer

  DOI：10.1021/jo2015246

  日期：2011.10.7

  C-O activation of mesylates by a palladium catalyst and subsequent cross-coupling with potassium cyclopropyltrifluoroborate have been achieved with high yield. Both electron-enriched and electron-deficient aryl mesylates are suitable electrophilic partners for the Suzuki-Miyaura reaction. The scope was successfully extended to heteroaryl mesylates with yields up to 94%.
• [EN] INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC DERIVATIVES OF 1-ADAMANTANE<br/>[FR] INTERMEDIAIRES ET PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES AROMATIQUES DE 1-ADAMANTANE
  申请人：FINORGA SAS

  公开号：WO2007063523A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] Process for the preparation of aromatic derivatives of 1 -adamantane (tricyclo[3.3.1.1 (3,7)]decane), or an acceptable pharmaceutical salt thereof, based on a hydrolysis reaction of a precursor cyano compound. It also comprises different processes for obtaining the cyano compound. It is especially useful for obtaining Adapalene on an industrial scale in high yield and purity. It also comprises new intermediates useful in said preparation process.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de dérivés aromatiques de 1 -adamantane (tricyclo[3.3.1.1 (3,7)]décane) ou d'un sel de qualité pharmaceutique de ceux-ci, basé sur une réaction d'hydrolyse d'un composé cyano précurseur. L'invention concerne également divers procédés permettant d'obtenir le composé cyano. Le procédé selon l'invention est spécialement utile pour obtenir l'adapalène à une échelle industrielle, avec un rendement élevé et une pureté élevée. L'invention concerne également de nouveaux intermédiaires utiles dans le procédé de préparation selon l'invention.