| 183155-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• CAS: 183155-08-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: NMENPEKUCRCVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 水 、 异丙基氯化镁 作用下， 生成 ethyl (Z)-2-(2-hydroxyethyl)-4-trimethylsilylbut-3-enoate 、 ethyl (E)-2-(2-hydroxyethyl)-4-trimethylsilylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl试剂介导的3,4-烷二烯基碳酸酯的分子内亲核酰基取代反应。有效合成具有α-取代基的旋光性β，γ-不饱和酯。

  摘要：

  用低价钛试剂二异丙氧基（eta（2）-丙烯）钛（1）处理3,4-链二烯基碳酸酯2a-i，该反应很容易通过Ti（Oi-Pr）（4）与2i反应生成-PrMgCl导致分子内亲核酰基取代（INAS）反应，得到乙烯基钛化合物3，后者再与H（3）O（+），D（2）O或碘反应生成α-取代的β， γ-不饱和酯4的收率为好至极好。水解产物4的烯烃部分主要具有（Z）几何形状，除了4h以外。从手性2f或2g开始，反应立体定向进行，得到仅具有（Z）-烯烃几何结构的旋光的α-取代的β，γ-不饱和酯4f或4g。

  DOI：

  10.1021/jo961401t
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl试剂介导的3,4-烷二烯基碳酸酯的分子内亲核酰基取代反应。有效合成具有α-取代基的旋光性β，γ-不饱和酯。

  摘要：

  用低价钛试剂二异丙氧基（eta（2）-丙烯）钛（1）处理3,4-链二烯基碳酸酯2a-i，该反应很容易通过Ti（Oi-Pr）（4）与2i反应生成-PrMgCl导致分子内亲核酰基取代（INAS）反应，得到乙烯基钛化合物3，后者再与H（3）O（+），D（2）O或碘反应生成α-取代的β， γ-不饱和酯4的收率为好至极好。水解产物4的烯烃部分主要具有（Z）几何形状，除了4h以外。从手性2f或2g开始，反应立体定向进行，得到仅具有（Z）-烯烃几何结构的旋光的α-取代的β，γ-不饱和酯4f或4g。

  DOI：

  10.1021/jo961401t

文献信息

• Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reaction of 3,4-Alkadienyl Carbonates Mediated by Ti(O-<i>i</i>-Pr)₄/2 <i>i</i>-PrMgCl Reagent. Efficient Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated Esters with an α-Substituent
  作者：Yukio Yoshida、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo961401t

  日期：1996.1.1

  readily generated by the reaction of Ti(O-i-Pr)(4) with 2 i-PrMgCl, resulted in an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction to afford vinyltitanium compounds 3 which, in turn, reacted with H(3)O(+), D(2)O, or iodine to give alpha-substituted beta,gamma-unsaturated esters 4 in good to excellent yields. The olefin moiety of the hydrolysis product 4 has (Z)-geometry mainly except for

  用低价钛试剂二异丙氧基（eta（2）-丙烯）钛（1）处理3,4-链二烯基碳酸酯2a-i，该反应很容易通过Ti（Oi-Pr）（4）与2i反应生成-PrMgCl导致分子内亲核酰基取代（INAS）反应，得到乙烯基钛化合物3，后者再与H（3）O（+），D（2）O或碘反应生成α-取代的β， γ-不饱和酯4的收率为好至极好。水解产物4的烯烃部分主要具有（Z）几何形状，除了4h以外。从手性2f或2g开始，反应立体定向进行，得到仅具有（Z）-烯烃几何结构的旋光的α-取代的β，γ-不饱和酯4f或4g。