6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-2-yl pivalate | 1533457-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-2-yl pivalate
• CAS: 1533457-70-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: YANDWZXRERKINQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基环丁烷-1-醇 、 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-2-yl pivalate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium tert-butoxide 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-2-yl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的新戊酸芳基酯与涉及C-O和C-C键断裂的环丁醇的交叉偶联†

  摘要：

  描述了一种有效的镍催化新戊酸芳基酯与环丁醇的交叉偶联。通过使用Ni（cod）2 / PCy 3 /碱作为催化体系，可以在温和条件下裂解惰性C-O键和C-C键，从而可以轻松获得γ-芳基化的酮（通常良好或优异）产量。这种转化还具有广泛的底物范围和官能团相容性，例如在反应过程中可以很好地耐受甲氧基，N，N-二甲基氨基，酮基，酯基，氟基和TMS基团。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000319
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p

文献信息

• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective CC Bond Formation through C sp 2O Cleavage in Aryl Esters
  作者：Josep Cornella、Evan P. Jackson、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201412051

  日期：2015.3.23

  We report the first enantioselective CC bond formation through CO bond cleavage using aryl ester counterparts. This method is characterized by its wide substrate scope and results in the formation of quaternary stereogenic centers with high yields and asymmetric induction.

  我们报道了通过使用芳基酯对应物的CO键裂解形成的第一个对映选择性CC键。该方法的特征在于其广泛的底物范围，并导致具有高产率和不对称诱导的四级立体异构中心的形成。
• Chromium-Catalyzed Selective Borylation of Vinyl Triflates and Unactivated Aryl Carboxylic Esters with Pinacolborane
  作者：Li Gong、Chao Li、Fangyan Yuan、Senlin Liu、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01015

  日期：2022.5.6

  catalysis via the selective formation of vinyl and aryl boronate esters. The competing hydrided reduction or allylic borylation proceeds sluggishly or does not occur, therefore providing a selective strategy for the incorporation of boronate into olefins and arenes. Mechanistic studies indicate that the σ-bond metathesis or oxidative addition mechanism may be considered to be responsible for the cleavage

  使用频哪醇硼烷对丰富的乙烯基三氟甲磺酸酯和未活化的芳基羧酸酯进行硼酸化是通过铬催化选择性形成乙烯基和芳基硼酸酯实现的。竞争性氢化还原或烯丙基硼化反应缓慢或不发生，因此为将硼酸盐结合到烯烃和芳烃中提供了一种选择性策略。机理研究表明，σ键复分解或氧化加成机制可能被认为是酯支架断裂的原因。