chandrananimycin E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: chandrananimycin E
• 英文别名: Chandrananimycin E；2-hydroxy-N-[3-hydroxy-10-(2-hydroxyacetyl)-8-(hydroxymethyl)phenoxazin-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₇
• 分子量: 360.323
• InChiKey: MBUFQJRRHNNNEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chandrananimycin E 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dandamycin and chandrananimycin E, benzoxazines from Streptomyces griseus

  摘要：

  从灰葡萄链霉菌（HKI 0545）中分离出两种新的苯并噁嗪类化合物，并将其命名为钱德拉霉素 E（1）和丹达霉素（2）。虽然从自然界中已经报道了许多吩噁嗪酮类化合物，但吩噁嗪类化合物却较为罕见，而像 1 这样在 N-10 处进行碳置换的化合物更是前所未有。丹达霉素（2）的含环戊烯环结构也是独一无二的。研究发现，Chandrananimycin E（1）对 HUVEC 细胞具有中等程度的抗增殖活性（GI50 35.3âμM），对 HeLa 细胞具有较弱的细胞毒性活性（CC50 56.9âμM）。丹达霉素对这些细胞株既没有抗增殖活性，也没有细胞毒性。与从S. griseus HKI 0545中分离出来的吩恶嗪酮进行的结构活性比较表明，1和2中核心环系统的改变降低了它们的活性。天然产物 1 和 2 是对 S. griseus 丰富的次级代谢组的有趣补充，是对苯并噁嗪酮衍生代谢物知识体系的重要补充。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.10