rac-(2aR,2bS,2cR,8aS)-2a1-methoxy-2b,2c,3,4,5,6,7,8,8a,8b-decahydrocycloocta[a]cyclopropa[cd]pentalene-2a(2a1H)-carbonitrile | 118428-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: rac-(2aR,2bS,2cR,8aS)-2a1-methoxy-2b,2c,3,4,5,6,7,8,8a,8b-decahydrocycloocta[a]cyclopropa[cd]pentalene-2a(2a1H)-carbonitrile
• CAS: 118428-28-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: IJWATMAKRYWOOD-YITSKGGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 3-甲氧基苯腈 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 rac-(2aR,2bS,2cR,8aS)-2a1-methoxy-2a,2a1,2b,2c,3,4,5,6,7,8,8a,8b-dodecahydrocycloocta[a]cyclopropa[cd]pentalene-1-carbonitrile 、 rac-(2aR,2bS,2cR,8aS)-2a1-methoxy-2b,2c,3,4,5,6,7,8,8a,8b-decahydrocycloocta[a]cyclopropa[cd]pentalene-2a(2a1H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯与氰基苯甲醚的光环加成反应

  摘要：

  研究了2-，3-和4-氰基茴香醚与顺式环辛烯，乙基乙烯基醚和丙烯腈的光反应。环烯烃的添加反映了通过甲氧基对反应的控制，从而通过2，6-攻击主要得到间位环加合物。相比之下，这些芳烃和乙基乙烯基醚会经历邻环加成反应，在使用2-芳烃异构体的情况下，可以方便地高收率地合成双环[4.2.0] octa-2,7-二烯（23） 。丙烯腈与2-和3-氰基茴香醚的反应缓慢且非选择性，但由4-异构体形成邻位环加合物，该4-异构体还与丙烯腈和苄腈的氰基进行新的光加成，生成氮杂环辛酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85924-x