3,5-dibromo-2-phenylthiophene | 38071-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-phenylthiophene
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-phenyl-thiophene；3,5-Dibrom-2-phenyl-thiophen；3,5-Dibrom-2-phenylthiophen
• CAS: 38071-55-5
• 化学式: C₁₀H₆Br₂S
• 分子量: 318.032
• InChiKey: KCGLFMLIVPCPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-phenylthiophene 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 4-[3-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2-thienyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-苯基噻吩-2-甲醛与溴的脱羰二溴化反应

  摘要：

  摘要 在温和的条件下，开发了2-噻吩甲醛衍生物与溴的脱羰二溴化反应。通过实验和仪器技术研究了脱羰基反应的机理，并通过计算研究对其进行了扩展。除了除去甲酰基外，该方法还可以在单​​个反应步骤中将起始化合物官能化，可以将其进一步用于合成2,5-二芳基-3-溴噻吩和2,3,5-三芳基噻吩。 在温和的条件下，开发了2-噻吩甲醛衍生物与溴的脱羰二溴化反应。通过实验和仪器技术研究了脱羰基反应的机理，并通过计算研究对其进行了扩展。除了除去甲酰基外，该方法还可以在单​​个反应步骤中将起始化合物官能化，可以将其进一步用于合成2,5-二芳基-3-溴噻吩和2,3,5-三芳基噻吩。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562615
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3,5-dibromo-2-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  溴化噻吩作为制备溴化和芳基化蒽醌的前体

  摘要：

  当溴噻吩与 1,4-萘醌在间氯过氧苯甲酸存在下反应时，可以直接合成溴化蒽醌。溴蒽醌是制备芳基蒽醌和具有散布蒽醌单元的扩展 π 系统的通用构件。

  DOI：

  10.3390/molecules14031013

文献信息

• 一种含有硼原子、氧族原子和五元芳杂环的稠环化合物及有机电致发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112851700A

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明提供了一种含有硼原子、氧族原子和五元芳杂环的稠环化合物，如式(I)所示。与现有技术相比，本发明采用含有硼原子、氧族原子和五元芳杂环的稠环化合物作为发光材料，一方面可利用硼原子和氧族原子(氧、硫、硒、碲)之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时硼/氧(硫、硒、碲)杂化稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；另一方面还可通过在硼/氧(硫、硒、碲)杂化稠环单元的骨架中引入五元芳杂环和不同的取代基，能够实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节。
• One-Pot Halogen Dance/Negishi Coupling of Dibromothiophenes for Regiocontrolled Synthesis of Multiply Arylated Thiophenes
  作者：Kentaro Okano、Kazuhiro Sunahara、Yoshiki Yamane、Yuki Hayashi、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/chem.201604293

  日期：2016.11.7

  One‐pot halogen dance/Negishi cross‐coupling of readily available 2,5‐dibromothiophenes is described. A lithium diisopropylamide (LDA)‐mediated halogen dance reaction resulted in the formation of thermodynamically stable α‐lithiodibromothiophenes, which were transmetalated with ZnCl2 and subjected to Negishi cross‐coupling to provide the corresponding arylated dibromothiophenes in one pot. The resultant

  描述了易于获得的2,5-二溴噻吩的单锅卤舞/ Negishi交叉偶联。二异丙基氨基锂（LDA）介导的卤素舞反应导致形成热力学稳定的α-硫代二溴噻吩，将其与ZnCl 2进行金属转移，并进行Negishi交叉偶联，以在一个锅中提供相应的芳基化二溴代噻吩。所得的β-溴基团比其余的α-溴基团反应性要低得多，后者用于一锅双Suzuki-Miyaura交叉偶联，可轻松合成多芳基噻吩。
• NaBH4-TMEDA and a palladium catalyst as efficient regio- and chemoselective system for the hydrodehalogenation of halogenated heterocycles
  作者：Giorgio Chelucci、Susanna Figus

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.06.012

  日期：2014.11
• Room-Temperature Hydrodehalogenation of Halogenated Heteropentalenes with One or Two Heteroatoms
  作者：Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino、Andrea Ruiu

  DOI：10.1021/jo3019335

  日期：2012.11.2

  The pair NaBH4-TMEDA as a hydride source and catalytic PdCl2(4ppf) in THF prove to be an efficient system for the hydrodehalogenation of bromo(chloro)-heteropentalenes. with one or two heteroatoms, while Pd(OAc)(2)/PPh3 is able to reduce reactive haloheteropentalenes, and PdCl2(tbpf) allows the removal of the 2-chlorine from a thiophene ring. The reaction conditions tolerate various functional groups, allowing highly chemoselective reactions in the presence of halide, ester, alkyne, alkene, and nitrile substituents and also showing good efficiency in the regioselective hydrodehalogenation of a variety of polyhalogenated substrates.
• Gronowitz, Salo; Nikitidis, Grigorios; Hallberg, Anders, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 6, p. 632 - 635
  作者：Gronowitz, Salo、Nikitidis, Grigorios、Hallberg, Anders

  DOI：——

  日期：——