(E)-2-amino-2-benzylhex-3-en-5-ynoic acid | 119839-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (E)-2-amino-2-benzylhex-3-en-5-ynoic acid
• CAS: 119839-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: CQJWXXAHQSVKOF-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-amino-2-benzylhex-3-en-5-ynoic acid 在 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有β，γ-不饱和侧链的α-氨基酸的合成

  摘要：

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86051-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E)-1-phenyl-6-trimethylsilylhex-3-en-5-yn-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (E)-2-amino-2-benzylhex-3-en-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有β，γ-不饱和侧链的α-氨基酸的合成

  摘要：

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86051-8

文献信息

• CASTELHANO, A. L.;HORNE, S.;TAYLOR, G. J.;BILLEDEAU, R.;KRANTZ, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5451-5466
  作者：CASTELHANO, A. L.、HORNE, S.、TAYLOR, G. J.、BILLEDEAU, R.、KRANTZ, A.

  DOI：——

  日期：——