Ethyl (2Z)-2-(2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]thiopyran-1-ylidene)acetate | 185011-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl (2Z)-2-(2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]thiopyran-1-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(2,3-dihydrobenzo[f]thiochromen-1-ylidene)acetate
• CAS: 185011-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: CARPWMWGFXFLCR-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-naphtho<2,1-b>thiopyran-1-one 、 乙氧基乙炔 在 camphor-10-sulfonic acid 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 Ethyl (2Z)-2-(2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]thiopyran-1-ylidene)acetate 、
  参考文献：
  名称：

  几何定义的环外烯烃的合成

  摘要：

  用乙炔基乙炔化锂处理双环和三环酮，然后加入催化量的CSA或p-TSA，可得到高产率的相应环外烯烃酯，且几何比高达13：1，有利于顺式烯烃。该方法是对烯烃化方法的补充，可以很容易地扩展到其他环状和非环状体系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01885-0

文献信息

• Synthesis of geometrically defined exocyclic olefins
  作者：Youssef L. Bennani、C.-K. Hwang、Stacie S. Canan Koch、Kristin S. Marron、Laura J. Dar-ti、Beth-Ann Badea、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01885-0

  日期：1996.11

  bicyclic and tricyclic ketones with lithium ethynyl acetylide, followed by the addition of a catalytic amount of CSA or p-TSA, affords the corresponding exocyclic olefinic ester in good yields, and geometric ratios up to 13:1 favoring the cis olefin. This procedure represents an addition to the repertoire of olefination methods and can readily be extended to other cyclic and acyclic systems.

  用乙炔基乙炔化锂处理双环和三环酮，然后加入催化量的CSA或p-TSA，可得到高产率的相应环外烯烃酯，且几何比高达13：1，有利于顺式烯烃。该方法是对烯烃化方法的补充，可以很容易地扩展到其他环状和非环状体系。