N-(pyridin-2-ylmethyl)-2-naphthamide | 324776-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(pyridin-2-ylmethyl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 324776-04-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: QZEVOEXFZNQNOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-ylmethyl)-2-naphthamide 在 2-甲氧基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到3-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌和钯催化咪唑并[1,5-a]嗪直接芳基化

  摘要：

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403268
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 2-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到N-(pyridin-2-ylmethyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺用TFBen作为CO源的钴催化羰基合成。

  摘要：

  已经开发了由N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺钴催化的邻苯二甲酰亚胺基序的直接羰基合成。通过使用2-吡啶甲基胺作为有效的导向基团和苯-1,3,5-三甲酸三甲酸酯（TFBen）作为常规的CO替代物，可以中等至极好的收率（高达98％）获得各种邻苯二甲酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01890

文献信息

• Nickel-Catalyzed Chelation-Assisted Transformations Involving Ortho C–H Bond Activation: Regioselective Oxidative Cycloaddition of Aromatic Amides to Alkynes
  作者：Hirotaka Shiota、Yusuke Ano、Yoshinori Aihara、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja206850s

  日期：2011.9.28

  examples of catalysis using nickel complexes have been reported. In this work, the Ni-catalyzed transformation of ortho C-H bonds utilizing chelation assistance, such as oxidative cycloaddition of aromatic amides with alkynes, has been achieved.

  尽管使用镍络合物（Kleiman, JP; Dubeck, MJ Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544）实现了涉及裂解CH键的邻位金属化的开创性例子，但尚未报道使用镍络合物进行催化的例子。在这项工作中，利用螯合辅助，如芳族酰胺与炔烃的氧化环加成，实现了 Ni 催化的邻位 CH 键的转化。
• Cobalt-catalyzed C H activation of N-carbamoyl indoles or benzamides with maleimides: Synthesis of imidazo[1,5-a]indole- or isoindolone-incorporated spirosuccinimides
  作者：Murong Xu、Yang Yuan、Ye Wang、Yuanyang Mu、Huihui Xie、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152872

  日期：2021.4

  A cobalt-catalyzed CH activation/cyclization of N-carbamoyl indole/benzamides with maleimides assisted by pyridinylmethylamine under mild reaction conditions is described. The synthetic strategy was developed to access imidazo[1,5-a]indole-/isoindolone-incorporated spirosuccinimides with a broad substrate scope and high regiospecificity.

  描述了在温和反应条件下，在吡啶甲胺的辅助下，钴催化的 N-氨基甲酰吲哚/苯甲酰胺与马来酰亚胺的 CH 活化/环化。开发合成策略以获得咪唑[1,5-a]吲哚-/异吲哚酮掺入的螺丝琥珀酰亚胺，具有广泛的底物范围和高区域特异性。