2-(2-羟基-5-甲基苯胺基)-[1,4]萘醌 | 107419-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-羟基-5-甲基苯胺基)-[1,4]萘醌
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-5-methyl-anilino)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-((2-hydroxy-5-methylphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione；2-((5-methyl-2-hydroxyphenyl)amino)-1,4-naphthoquinone；2-<2-Hydroxy-5-methyl-anilino>-naphthochinon-(1.4)
• CAS: 107419-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: BENHOLVINMGUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基-5-甲基苯胺基)-[1,4]萘醌 在 cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以31.5 mg的产率得到methyl 2-(2′,6-dimethyl-7′,12′-dioxo-12′,13′-dihydro-7′H-spiro-[benzo[b][1,4]oxazine-2,6′-benzo[b]naphtho[2,3-e][1,4]oxazepin]-3-ylcarbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钴离子促进氧化还原级联反应：制备螺恶嗪-奥氮平衍生物和N-（1,4-萘醌）-邻氨基苯酚衍生物的双核钴（III）配合物的途径

  摘要：

  该研究表明，含有（酚）-NH-（1,4-萘醌）片段的N-（1,4-萘醌）-邻氨基苯酚衍生物（L R H 2）的氧化还原活性与N-（1,4-萘醌）的氧化还原活性显着不同。 （苯酚）-NH-（苯酚）前体。前者是氧化还原级联的平台。L R H 2是无毒的氧化还原，以Cat-N-（1,4-萘醌）（2-）（L R 2–）和SQ-N-（1,4-萘醌）（L R•–）状态存在在复杂。L R H 2与钴（II）盐在空气中的MeOH中的反应促进级联反应，提供螺恶嗪-奥氮平衍生物（OX L R），当R = H，Me，t Bu时，收率很高。螺恶嗪-奥氮平衍生物具有生物活性，到目前为止，尚未通过示意性途径分离出这种分子。在这种情况下，这种级联意义重大。L R H 2 → OX L R在MeOH中的二聚反应是（6H + + 6e）氧化反应，由四个共价键的形成以及基于C–O偶联的6-exo-trig和7-endo-tr

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01961
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 、 1,4-萘醌 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2-(2-羟基-5-甲基苯胺基)-[1,4]萘醌
  参考文献：
  名称：

  钴离子促进氧化还原级联反应：制备螺恶嗪-奥氮平衍生物和N-（1,4-萘醌）-邻氨基苯酚衍生物的双核钴（III）配合物的途径

  摘要：

  该研究表明，含有（酚）-NH-（1,4-萘醌）片段的N-（1,4-萘醌）-邻氨基苯酚衍生物（L R H 2）的氧化还原活性与N-（1,4-萘醌）的氧化还原活性显着不同。 （苯酚）-NH-（苯酚）前体。前者是氧化还原级联的平台。L R H 2是无毒的氧化还原，以Cat-N-（1,4-萘醌）（2-）（L R 2–）和SQ-N-（1,4-萘醌）（L R•–）状态存在在复杂。L R H 2与钴（II）盐在空气中的MeOH中的反应促进级联反应，提供螺恶嗪-奥氮平衍生物（OX L R），当R = H，Me，t Bu时，收率很高。螺恶嗪-奥氮平衍生物具有生物活性，到目前为止，尚未通过示意性途径分离出这种分子。在这种情况下，这种级联意义重大。L R H 2 → OX L R在MeOH中的二聚反应是（6H + + 6e）氧化反应，由四个共价键的形成以及基于C–O偶联的6-exo-trig和7-endo-tr

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01961

文献信息

• Tautomerism in o-hydroxyanilino-1,4-naphthoquinone derivatives: Structure, NMR, HPLC and density functional theoretic investigations
  作者：Sujit Bhand、Rishikesh Patil、Yogesh Shinde、Dipali N. Lande、Soniya S. Rao、Laxmi Kathawate、Shridhar P. Gejji、Thomas Weyhermüller、Sunita Salunke-Gawali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.06.026

  日期：2016.11

  2A crystallizes in monoclinic space group P 2 1 / c . wherein the polymer chain is facilitated via O H⋯O and C H⋯O intermolecular hydrogen bonding. Marginal variations in bond distances in quinonoid and aminophenol moieties render structural flexibility to these compounds those in solution exist as exist in ‘ ortho – para ’ tautomers. 1 H and 13 C NMR spectra in DMSO- d 6 showed two sets of peaks in

  摘要 ' Ortho ' ((E)-4-hydroxy-2-(2'-(4'-R)-hydroxyphenyl)-imino)-naphthalen-1(2H)-one) 和 'para ' 的结构和光谱特征(2-(2'-(4'-R)-羟基苯基)-氨基)-1,4-萘醌)邻羟基苯胺基-1,4-萘醌衍生物的互变异构体(RH, 1A; CH 3 , 2A;和- Cl, 3A) 使用 1 H, 13 C, DEPT, gDQCOSY, gHSQCAD NMR, HPLC, 循环伏安法技术结合密度泛函理论进行研究。化合物2A在单斜空间群P 2 1 / c 中结晶。其中聚合物链是通过 OH⋯O 和 CH⋯O 分子间氢键促进的。醌类和氨基苯酚部分中键距的边际变化使这些化合物具有结构灵活性，这些化合物在溶液中存在，如存在于'邻-对'互变异构体中。DMSO-d 6 中的 1 H 和 13 C NMR 谱显示所有化合物都有两组峰；而只有
• Butenandt,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 632, p. 143 - 157
  作者：Butenandt,A. et al.

  DOI：——

  日期：——