2-(naphthalen-1-ylamino)acetonitrile | 3010-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylamino)acetonitrile
• 英文别名: [(Naphthalen-1-yl)amino]acetonitrile
• CAS: 3010-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: VZXUCJNHMKLQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylamino)acetonitrile 生成 (4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-[1]naphthyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amidine

  摘要：

  528,915. 脒类化合物。巴塞尔化学工业公司。1939年5月8日，编号13684和13685。会议日期分别为1938年5月11日和1939年4月15日。[第2类（iii）] 通过将具有芳香或杂环残基的脂肪族氨基酸或该酸的咪唑醚，咪唑卤化物或硫酰胺与氨或一次或二次脂肪族，芳基脂肪族或杂环胺反应来制备脒类化合物。这些化合物包括结构式，其中A是含有氮原子上的芳香或杂环残基的氨基烷基残基。产物可以是开链或环状化合物。在后一种情况下，两个脒基氮原子由烷基链连接，如在咪唑啉或四氢嘧啶环中。所提到的胺包括饱和或不饱和的烷基胺，烷基二胺，芳基烷基胺，如氨基吡啶，氨基喹啉或氨基苯并噻唑，以及环胺，如哌啶。在实例中：（1）苯胺乙酰亚胺乙醚盐酸盐在醇溶液中与氨反应，得到苯胺乙酰脒。苯基可以被置换，例如，通过烷基，烷氧基，氧基，芳氧基，氨基，硝基或羧基。类似地，可以得到α-苯胺基-n-癸酸脒，γ-苯胺基-丁酰胺脒或#-苯胺基-n-己酸脒; （2）苯胺乙酰亚胺乙醚在醇溶液中与哌啶反应，得到苯胺乙酰哌啶。可以使用丙醚代替乙醚; （3）苯胺乙酰亚胺乙醚在醇溶液中与#-苯乙胺反应，得到苯胺乙酰-#-苯乙胺脒; （4）苯胺乙酰亚胺乙醚盐酸盐在醇溶液中与乙二胺反应，得到2-（苯氨甲基）-咪唑啉盐酸盐。可以使用1:2或1:3-丙二胺代替乙二胺以得到相应的产物; （5）苯胺基硫酰胺和乙二胺在油浴中加热反应，得到苯胺基甲基四氢嘧啶。以类似的方式可以得到一些类似的化合物，这些化合物已经被指定。用作本发明工艺的亚胺醚可以在氯仿溶液中醇与腈的缩合反应中在氢氯酸等酸的存在下轻松获得。6-甲氧基喹啉-8-氨基乙腈和6-甲氧基喹啉-8-氨基-γ-丁腈可以通过6-甲氧基-8-氨基喹啉与氯乙腈和#-氯丁腈的反应分别制备。4-甲氧基苯胺基乙腈可以从对甲氧基苯胺-甲醛双硫酸盐和氰化钾在水溶液中获得。

  公开号：

  US02252721A1
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₈N₂Si 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以84 %的产率得到2-(naphthalen-1-ylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲醛与 TMSCN 的 Strecker 反应，由 TBAF 和甲酸催化：伯胺的 N-单氰基甲基化

  摘要：

  报告了甲醛、胺和 TMSCN 的 Strecker 反应的一组条件，该反应提供三组分偶联加合物作为主要产物。HCOOH 和 TBAF 用作助催化剂，TMSCN 用作氰化物源和胺的保护剂。结果，副反应得到有效抑制，范围广泛的芳香族和脂肪族胺以 52-99% 的产率被单氰甲基化。此外，该协议已成功应用于间二酰胺杀虫剂的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200767

文献信息

• Iron-catalyzed reductive strecker reaction
  作者：Fachao Yan、Zijun Huang、Chen-Xia Du、Jian-Fei Bai、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.01.003

  日期：2021.3

  Strecker reaction is widely applied for the synthesis of amino acids from aldehydes, amines and cyanides. Herein, we report the FeI2-catalyzed reductive Strecker type reaction of formamides instead of aldehydes to produce amino acetonitriles. The challenging capture of carbinolamine intermediates by CN− was achieved via Fe catalysis. This approach afforded better yields than the use of Ir- or Rh-catalysts

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。
• Bucherer; Schwalbe, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2801
  作者：Bucherer、Schwalbe

  DOI：——

  日期：——
• Knoevenagel, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4082
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——
• DE701322
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH234979
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——