(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 439859-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 439859-82-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 312.525
• InChiKey: UMTBVDMMIXDRSQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到(-)-[(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成多官能类胡萝卜素，peridinin

  摘要：

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo048852v
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成多官能类胡萝卜素，peridinin

  摘要：

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo048852v

文献信息

• Total Synthesis of Naturally Configured Pyrrhoxanthin, a Carotenoid Butenolide from Plankton
  作者：Jochen Burghart、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200801638

  日期：2008.9.22
• Highly Efficient Stereocontrolled Total Synthesis of the Polyfunctional Carotenoid Peridinin
  作者：Noriyuki Furuichi、Hirokazu Hara、Takashi Osaki、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1023::aid-anie1023>3.0.co;2-a

  日期：2002.3.15