tert-butyl 4'-oxo-3',4'-dihydro-1'H-spiro[piperidine-4,2'-quinazoline]-1-carboxylate | 1000356-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl 4'-oxo-3',4'-dihydro-1'H-spiro[piperidine-4,2'-quinazoline]-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4'-oxo-3',4'-dihydro-1H,1'H-spiro[piperidine-4,2'-quinazoline]-1-carboxylate；tert-butyl 4-oxospiro[1,3-dihydroquinazoline-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 1000356-55-7
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃
• mdl: MFCD11049370
• 分子量: 317.388
• InChiKey: FMGRFCGCYQWSLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4'-oxo-3',4'-dihydro-1'H-spiro[piperidine-4,2'-quinazoline]-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1'-H-spiro[piperidine-4,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  螺取代喹唑啉-4-酮类化合物的合成及其抗癌和PDE 5抑制活性的评价

  摘要：

  摘要合成了一系列新颖的螺取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮，并通过光谱分析在结构上进行了确认，以10μM的浓度筛选了它们对一组源自9种细胞的56种细胞系的抗癌活性不同类型的癌症，包括白血病，黑素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。合成的化合物筛选了其PDE 5抑制活性，与西地那非相比显示出令人鼓舞的活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-1961-5
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 2-氨基苯甲酰胺 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到tert-butyl 4'-oxo-3',4'-dihydro-1'H-spiro[piperidine-4,2'-quinazoline]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺取代喹唑啉-4-酮类化合物的合成及其抗癌和PDE 5抑制活性的评价

  摘要：

  摘要合成了一系列新颖的螺取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮，并通过光谱分析在结构上进行了确认，以10μM的浓度筛选了它们对一组源自9种细胞的56种细胞系的抗癌活性不同类型的癌症，包括白血病，黑素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。合成的化合物筛选了其PDE 5抑制活性，与西地那非相比显示出令人鼓舞的活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-1961-5

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2123652A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The present invention provides a compound having an ACC inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有ACC抑制作用的化合物，该化合物用于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉减少症、癌症等疾病，并具有优异的疗效。 本发明提供了一种由公式（I）表示的化合物： 其中每个符号如说明书所述，或其盐。
• Ultrasound-based approach to spiro-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones: their in vitro evaluation against chorismate mutase
  作者：D. Rambabu、S. Kiran Kumar、B. Yogi Sreenivas、Sandhya Sandra、Ajit Kandale、Parimal Misra、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.057

  日期：2013.2

  the conversion was found to be not sensitive to the presence of air or atmospheric moisture. The methodology was found to be general and a wide variety of spiro 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared from 2-aminobenzamides and cyclic ketones within a few minutes in quantitative yields. The products isolated do not require any chromatographic purification. This method provides advantages such

  Amberlyst-15已被确认为在室温下超声辐射下合成螺旋2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的绿色且可重复使用的催化剂。该反应可以在敞口烧瓶中进行，因为发现该转化对空气或大气水分的存在不敏感。发现该方法是通用的，并且有多种螺2,3-二氢喹唑啉-4（1 H由2-氨基苯甲酰胺和环状酮在几分钟内以定量收率制备1）-酮。分离出的产物不需要任何色谱纯化。该方法具有诸如缩短反应时间，高产物收率和简单操作程序的优点。当在体外测试时，某些化合物显示出分支酸突变酶抑制特性。
• Copper-Catalyzed Reactions of Alkenyl Boronic Esters via Chan–Evans–Lam Coupling/Annulation Cascades: Substrate Selective Synthesis of Dihydroquinazolin-4-ones and Polysubstituted Quinolines
  作者：Yuge Li、Zifeng Cao、Zhijun Wang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02522

  日期：2022.9.16

  nucleophiles have been established, providing new approaches for one-pot assembly of azacycles. Following the Chan–Evans–Lam C–N couplings, the cyclization processes occur via divergent pathways based on the utilized substrates, affording hydroamination product dihydroquinazolin-4-ones or aromatization product quinolines. Via this one-pot C–N coupling/annulation cascade, the target substituted azacycles can

  已经建立了铜催化的烯基硼酸酯和 N-H 基亲核试剂之间的级联环化反应，为氮杂环的一锅组装提供了新方法。在 Chan-Evans-Lam C-N 偶联之后，环化过程通过基于所用底物的不同途径发生，提供加氢胺化产物 dihydroquinazolin-4-ones 或芳构化产物喹啉。通过这种一锅 C-N 偶联/环化级联，可以在每种情况下以中等至良好的产率获得目标取代的氮杂环。