t-butyl cyanoacetylene | 63212-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: t-butyl cyanoacetylene
• 英文别名: 4,4-dimethyl-pent-2-ynenitrile；4,4-Dimethyl-pent-2-innitril；1-Cyan-3,3-dimethyl-but-1-in；tert-Butylcyanoacetylen；2-Pentynonitrile, 4,4-dimethyl-；4,4-dimethylpent-2-ynenitrile
• CAS: 63212-76-0
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 107.155
• InChiKey: AXIPPPLLWFZRCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl cyanoacetylene 、 7,7-dimethyl-1,4,5,6-tetraphenyl-2,3-benzo-7-germanorbornadiene 以 苯 为溶剂， 生成 3,6-ditert-butyl-1,1,4,4-tetramethyl-1,4-digermine-2,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemie der schweren Carben-Analogen R 2 M，M = Si，Ge，Sn：XIII。反应和光化学反应二甲基锗烷基丙炔基，丙炔基和异戊烯基卤代亚胺，锗烷基丙二醇的参数

  摘要：

  Free Me 2 Ge（1）在热或光解条件下有效地插入炔基卤化物（3）和炔丙基卤化物（6）的CCl和CBr键中，并且倾向于协同作用的机理。除了预期的炔丙基胚芽衍生物（7）之外，还发现了重排的烯基衍生物（8）。与其他炔丙基卤化物（9）一起，几乎排他地形成了重排产物1-（卤代二甲基锗烷基）丙二烯（10）。烯丙基溴（12）定量生成预期的插入产物1-（溴二甲基锗烷基）丙二烯（13）。讨论了机制。所有热反应的速率都相当于Me 2 Ge前体7-二甲基锗-2,3-苯并降冰片二烯（2）的自发一阶衰变。热解的E A为28.1±1.0，ΔH ‡ = 27.4±1.0，ΔG ‡ = 26.7±1.6 kcal / mol，ΔS ‡ = 6.1±1.6 eu（58-80°C，0.05-0.21 M溶液）在苯或Ph 2 O中。添加过量的CCl 4，CCl 3 Br和tBuCCCN都会与1迅速反应，对这些值没

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85019-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethylpent-2-ynoate 在 甲醇 、 氨 、 水 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 t-butyl cyanoacetylene
  参考文献：
  名称：

  Reciprocal-space formulation and prediction of misfit accommodation in rigid and strained epitaxial systems

  摘要：

  几何特性在任何异质外延系统的描述中都是一个关键方面,其中方向、对称性和晶格参数各不相同。本文从Frank-van der Merwe理论的推广和Reiss与van der Merwe引入的刚性模型出发,推导出了一个基于能量的、本质上是几何性质的外延准则,用于平面界面的匹配。该准则最自然地以倒空间形式表述,即外延生长层和衬底的倒易晶格矢量匹配,并通过类似于Ewald构造的构建方法进行可视化。本文引入结构因子,考虑刚性平移以及衬底和外延生长层表面单胞的非原始性质。文章重点讨论了外延准则的推导及其后果,并将其作为描述外延结构、假同晶以及位错阵列或失配角尺阵列参数的基础,从晶体学的角度出发。该描述的优点在于其普遍性,因为它适用于任何晶体对称性或失配的组合,并可用于预测或解释界面结构。

  DOI：

  10.1007/s11661-002-0370-4

文献信息

• Direct Synthesis of Substituted Pyrimidines and Quinazolines
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew Hill

  DOI：10.1055/s-2007-990932

  日期：2008.3

  A variety of N-vinyl and N-aryl amides were converted in one step into the corresponding pyrimidine and quinazoline derivatives, respectively. Amide activation with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine followed by nitrile addition to the activated amide derivative and annulation provides the desired azaheterocycles.

  各种 N-乙烯基和 N-芳基酰胺在一个步骤中分别转化为相应的嘧啶和喹唑啉衍生物。在 2-氯吡啶存在下，先用三氟甲磺酸酐进行酰胺活化，然后将腈加到活化的酰胺衍生物中并环化，就得到了所需的杂杂环。
• Preparation of Phenyl Cyanate and Its Utilization for the Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Rex E. Murray、George Zweifel

  DOI：10.1055/s-1980-28955

  日期：——
• One-pot synthesis of conjugated alkynenitriles from aldehydes
  作者：Joong-Gon Kim、Eun Hwa Lee、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.157

  日期：2007.3

  A method of preparing conjugated alkynenitriles was developed from various aldehydes with CCl3CN and PPh3 in the presence of (BuLi)-Bu-t. The reaction proceeded via alpha-chlorovinyl nitrile as an intermediate without any side reactions such as chlorination of starting aldehydes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Maier, Guenther; Rang, Harald; Emrich, Rolf, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 153 - 160
  作者：Maier, Guenther、Rang, Harald、Emrich, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• MURRAY R. E.; ZWEIFEL G., SYNTHESIS, 1980, NO 2, 150-151
  作者：MURRAY R. E.、 ZWEIFEL G.

  DOI：——

  日期：——