(4S,5S)-4-Decyl-5-(4-hydroxy-butyl)-[1,3]dioxolan-2-one | 245039-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-Decyl-5-(4-hydroxy-butyl)-[1,3]dioxolan-2-one
• CAS: 245039-01-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: ZCKBBOUPHWIDQV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Decyl-5-(4-hydroxy-butyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(5R,6S)-6-乙酰氧基-5-十六内酯
  参考文献：
  名称：

  通往γ和δ内酯的一般合成路线。（-）-muricatacin和蚊子产卵信息素（5R，6S）-6-乙酰氧基-十六醇的不对称合成

  摘要：

  五个（或六个）成员不对称内酯是由γ-丁内酯（或δ-戊内酯）通过以下反应顺序直接合成的：还原，Wittig-Schlosser偶联，Sharpless不对称二羟基化，氧化和内酯化。因此，分六个步骤合成了（-）-莫里卡他星（总产率为43％）。此外，利用新颖的内酯化和立体化学的转化，通过碳酸酯分八步（总收率38％）制备了（5 R，6 s）-6-乙酰氧基-十六烷化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00895-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 反应 1.42h， 生成 (4S,5S)-4-Decyl-5-(4-hydroxy-butyl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通往γ和δ内酯的一般合成路线。（-）-muricatacin和蚊子产卵信息素（5R，6S）-6-乙酰氧基-十六醇的不对称合成

  摘要：

  五个（或六个）成员不对称内酯是由γ-丁内酯（或δ-戊内酯）通过以下反应顺序直接合成的：还原，Wittig-Schlosser偶联，Sharpless不对称二羟基化，氧化和内酯化。因此，分六个步骤合成了（-）-莫里卡他星（总产率为43％）。此外，利用新颖的内酯化和立体化学的转化，通过碳酸酯分八步（总收率38％）制备了（5 R，6 s）-6-乙酰氧基-十六烷化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00895-3