(E)-1-((phenylimino)methyl)naphthalen-2-ol | 77436-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-((phenylimino)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: N-(2-hydroxy-1-naphthylmethylidene)aniline；2-hydroxy-α-naphthylidenaniline；1-(phenyliminomethyl)-2-naphthalenol；N-(2-hydroxy-1-naphthylidene)aniline；2-hydroxy-1-naphthylideneaniline；2-Hydroxy-1-naphthalaniline
• CAS: 77436-49-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: MUFLFHJOVXSNBI-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((phenylimino)methyl)naphthalen-2-ol 在 氘代甲醇-d 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-羟基萘醛的席夫碱衍生物的固态核磁共振研究。氘同位素对固态中 15N 化学位移的影响

  摘要：

  通过 13C 和 15N 交叉极化魔角自旋核磁共振光谱和氘同位素对固态 15N 化学位移 ΔN(D) 的影响，研究了 2-羟基萘醛的席夫碱衍生物。固态中的 ΔN(D) 证明在室温下固态中存在动态质子转移平衡。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1594
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-((phenylamino)methylene)naphthalen-2-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (E)-1-((phenylimino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Alarcon, Sergio H.; Olivieri, Alejandro C.; Gonzales-Sierra, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 5, p. 1067 - 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds—II
  作者：N.M.D. Brown、D.C. Nonhebel

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88164-5

  日期：1968.1

  Schiff bases of aromatic amines and β-diketones including those containing Ph end-groups have been shown to exist as the keto-amine tautomer using NMR spectroscopy. The Schiff bases derived from aromatic amines and 2-hydroxyl-1-naphthaldehyde were concluded to be an equilibrium mixture of the ketoenamine and enolimine forms. The influence of electronic effects in the aromatic amines on the hydrogen-bond

  使用NMR光谱法已显示芳香胺和β-二酮的席夫碱（包括含Ph端基的席夫碱）作为酮胺互变异构体存在。衍生自芳族胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱被认为是酮烯胺和烯醇胺形式的平衡混合物。还研究了芳族胺中电子效应对氢键强度的影响。
• Sirtuin Inhibiting Compounds
  申请人：Sinclair David A

  公开号：US20090137681A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing cancer and autoimmune diseases. Compositions comprise a sirtuin inhibitory compound that decreases the activity of a sirtuin, such as SIRT1 or Sir2. Exemplary methods comprise contacting a cell or a molecule with a sirtuin inhibitory compound that decreases the activity of a sirtuin and thereby reduces the life span of a cell, kills the cell or renders it susceptible to certain cell stresses including radiation and chemotherapy. Other methods include treating pathogens expressing a sirtuin.

  本文提供了治疗或预防癌症和自身免疫疾病的组合物和方法。组合物包括抑制sirtuin的化合物，降低sirtuin的活性，如SIRT1或Sir2。示例方法包括将细胞或分子与抑制sirtuin的化合物接触，降低sirtuin的活性，从而缩短细胞的寿命，杀死细胞或使其对包括放射治疗和化疗在内的某些细胞应激变得敏感。其他方法包括治疗表达sirtuin的病原体。
• [EN] YAP1 INHIBITORS THAT TARGET THE INTERACTION OF YAP1 WITH OCT4<br/>[FR] INHIBITEURS DE YAP1 CIBLANT L'INTERACTION DE YAP1 AVEC OCT4
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2018053446A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Binding of the transcriptional co-activator, YAP1, to the transcription factor Oct4, induces Sox2, which is a transcription actor necessary for the self-renewal of stem-like cells from non-small cell lung cancer. The WW domain of YAP1 binds to the PPxY motif of Oct4 to induce Sox2. Delivering a peptide corresponding to the WW domain could prevent the induction of Sox2 and stemness. Similarly, peptides and mimetics of the PPxY motif would be able to inhibit stemness. Disclosed are compounds that affect the Yap1:Oct4 interaction.

  转录共激活因子YAP1与转录因子Oct4的结合诱导Sox2，Sox2是非小细胞肺癌干细胞自我更新所必需的转录因子。YAP1的WW结构域与Oct4的PPxY基序结合以诱导Sox2。提供与WW结构域相对应的肽段可以阻止Sox2和干细胞特性的诱导。类似地，PPxY基序的肽段和模拟物能够抑制干细胞特性。揭示了影响Yap1:Oct4相互作用的化合物。
• Ground- and excited-state prototropic tautomerism in anils of aromatic α-hydroxy aldehydes studied by electronic absorption, fluorescence and¹H and¹³C NMR spectroscopies and semi-empirical calculations
  作者：Sergio H. Alarcón、Alejandro C. Olivieri、Raquel M. Cravero、Guillermo Labadie、Manuel González-Sierra

  DOI：10.1002/poc.610081104

  日期：1995.11

  in anils of aromatic α-hydroxyaldehydes (salicylaldehyde, 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde and the novel 10-hydroxyphenanthrene-9-carbaldehyde) have been studied by a combination of spectroscopic techniques. Solution 1H and 13C NMR is used to establish the position of the tautomeric equilibria. UV-visible absorption and fluorescence spectral data help to characterize the existence, in all cases

  结合光谱技术研究了芳香族α-羟基醛（水杨醛，2-羟基萘-1-甲醛和新型10-羟基菲-9-甲醛）在基态和激发态中的质子转移过程。使用溶液1 H和13 C NMR确定互变异构平衡的位置。在所有情况下，紫外可见吸收和荧光光谱数据有助于表征激发态分子内质子转移（ESIPT）现象。半经验计算包括完整的几何优化和基态的地层热（AM1）以及垂直激发能和振子强度（INDO / S）的计算与实验观察一致。
• Substituent and solvent effects on the proton transfer equilibrium in anils and azo derivatives of naphthol. Multinuclear NMR study and theoretical calculations
  作者：Sergio H Alarcón、Alejandro C Olivieri、Dionisia Sanz、Rosa M Claramunt、José Elguero

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00208-4

  日期：2004.11

  Abstract The tautomeric equilibrium due to proton transfer is compared in a series of anils of 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde and azo derivatives of 2-naphthol. Although structurally similar, these systems suffer different substituent effects on the solution-state proton transfer properties. The comparative study was performed using 1 H, 13 C and 15 N NMR spectroscopy in a variety of solvents

  摘要 在一系列 2-羟基萘-1-甲醛和 2-萘酚的偶氮衍生物中比较了由质子转移引起的互变异构平衡。尽管结构相似，但这些系统对溶液状态的质子转移特性具有不同的取代基影响。比较研究是在各种溶剂中使用 1 H、 13 C 和 15 N NMR 光谱进行的。Hartree-Fock ab initio 计算涉及互变异构体的相对稳定性和基态的完整几何优化，与实验观察结果一致。