(-)-2-Butyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide | 73377-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-2-Butyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide
• 英文别名: 1a-butyl-7aH-naphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 73377-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: JSJZOWNPMHBWSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-1,4-naphthoquinone 在 bovine serum albumine 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(-)-2-Butyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白促进的不对称Weitz-Scheffer环氧化：第三部分。光学活性环氧萘醌的高度立体选择性合成

  摘要：

  2-叔萘醌在含有少量（最高5％摩尔当量）牛血清白蛋白（BSA）的缓冲水溶液中用t-BuOOH环氧化，得到相应的环氧化物，其对映体过量（ee）最高为100％。对映选择性对与水混溶或不混溶的助溶剂的添加以及位置2上烷基链的长度非常敏感。研究了助溶剂影响ee的机理。发现了BSA-醌配合物的圆二色性光谱与环氧化产物的立体化学之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86023-3

文献信息

• Asymmetric weitz - scheffer epoxidation promoted by bovine serum albumin
  作者：Stefano Colona、Nicoletta Gaggero、Amedea Manfredil、Massimo Spadoni、Luigi Casella、Giacomo Carrea、Piero Pasta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86023-3

  日期：1988.1

  The epoxidation of 2-substituted naphthoquinones with t-BuOOH in an aqueous buffer solution containing a small amount (up to 5 % molar equiv) of bovine serum albumin (BSA) gives the corresponding epoxides with enantiomeric excess (e.e.) up to 100 %. The enantioselectivity is very sensitive to the addition of water miscible or immiscible cosolvents and to the length of the alkyl chain in position 2

  2-叔萘醌在含有少量（最高5％摩尔当量）牛血清白蛋白（BSA）的缓冲水溶液中用t-BuOOH环氧化，得到相应的环氧化物，其对映体过量（ee）最高为100％。对映选择性对与水混溶或不混溶的助溶剂的添加以及位置2上烷基链的长度非常敏感。研究了助溶剂影响ee的机理。发现了BSA-醌配合物的圆二色性光谱与环氧化产物的立体化学之间的相关性。
• Catalytic asymmetric induction in oxidation reactions. Synthesis of optically active epoxynaphthoquinones
  作者：Henk Pluim、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/jo01300a047

  日期：1980.6
• COLONNA S.; MANFREDI A.; ANNUNZIATA R.; SPADONI M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2157-2164
  作者：COLONNA S.、 MANFREDI A.、 ANNUNZIATA R.、 SPADONI M.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF SCREENING AGENTS FOR CYTOTOXIC AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  申请人：Aguilera J. Renato

  公开号：US20080020421A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention provides for methods of screening agents for cytotoxic and/or anti-microbial activity. In particular embodiments, the loss of a fluorescent signal from the treated cells, due to cell death or inhibition of growth, is measured for several different cell types in parallel.
• Biomimetic asymmetric synthesis. Enantioselective Weitz-Scheffer epoxidation of vitamin K3 and analogs in the presence of cyclodextrins
  作者：S. Colonna、A. Manfredi、R. Annunziata、N. Gaggero、L. Casella

  DOI：10.1021/jo00310a018

  日期：1990.11