5-氯-3-羟基(1H)吲唑 | 7364-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-氯-3-羟基(1H)吲唑
• 英文名称: 5-chloro-1H-indazol-3-ol
• 英文别名: 5-chloro-1,2-dihydroindazol-3-one
• CAS: 7364-28-5
• 化学式: C₇H₅ClN₂O
• 分子量: 168.583
• InChiKey: QENJUGGVVMREAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-羟基(1H)吲唑 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-butyl-5-chloro-3-oxoindazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hypolipidemic activity of phthalimide derivatives. 7. Structure-activity studies of indazolone analogs

  摘要：

  The apparent benefit of limiting serum cholesterol and triglyceride levels either by dietary restriction or drug therapy has prompted work in our laboratories toward development of a suitable antihyperlipidemic agent. We have demonstrated the antihyperlipidemic activity of a series of phthalimide derivatives in rodents to be significantly greater than that of clofibrate at a dose of 20 mg/(kg day), intraperitoneally. Here we report the synthesis and biological evaluation of a series of indazolone derivatives, which are heterocycles that are structurally related to the phthalimides . In general, structure-activity relationships within the phthalimide series may be extended to the indazolones . While indazolone itself is only moderately active, N1-carbethoxy substitution produced a more active compound. Substitution of the N2 position with an n-butyl group afforded the most active compound, as also seen in the phthalimide series. Aromatic substitution with electron-releasing and -withdrawing groups lessened the antihyperlipidemic activity.

  DOI：

  10.1021/jm00372a011
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-hydrazinylbenzoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 5-氯-3-羟基(1H)吲唑
  参考文献：
  名称：

  451. 4-羟基cinnoline-3-羧酸与吡啶和乙酸酐的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002280

文献信息

• 1-(Aminobenzoyl)-1H-indazol-3-ols
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04537966A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Aminobenzoyl-1H-indazol-3-ols which are useful as immunomodulators and in controlling inflammation in warm-blooded animals are prepared.

  制备了对暖血动物具有免疫调节作用并可控制炎症的氨基苯甲酰-1H-吲哚-3-醇。
• [EN] CARBONYL LINKED BICYCLIC HETEROARYL N-BENZIMIDAZOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] N-BENZIMIDAZOLES HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES LIÉS À DU CARBONYLE ET ANALOGUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016040764A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of includes carbonyl linked bicyclic heteroaryl N-benzimidazole compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了包括羰基连接的双环杂环芳基N-苯并咪唑化合物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中一些化合物是通用式(I)的化合物，或其药用盐或前药。本披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌株的形成，并用于治疗革兰氏阴性细菌感染，并减少铜绿假单胞菌的毒力。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• [EN] ISOINDOLINONE INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ISOINDOLINONE DE PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011087776A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of PI3K, particularly of PI3Kγ. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为PI3K抑制剂的化合物，特别是PI3Kγ的抑制剂。该发明还提供了包含上述化合物的药用合适组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病、状况或障碍的方法。
• Discovery of isatin and 1H-indazol-3-ol derivatives as d-amino acid oxidase (DAAO) inhibitors
  作者：Bence Szilágyi、Péter Kovács、György G. Ferenczy、Anita Rácz、Krisztina Németh、Júlia Visy、Pál Szabó、Janez Ilas、György T. Balogh、Katalin Monostory、István Vincze、Tamás Tábi、Éva Szökő、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.004

  日期：2018.5

  d-Amino acid oxidase (DAAO) is a potential target in the treatment of schizophrenia as its inhibition increases brain d-serine level and thus contributes to NMDA receptor activation. Inhibitors of DAAO were sought testing [6+5] type heterocycles and identified isatin derivatives as micromolar DAAO inhibitors. A pharmacophore and structure-activity relationship analysis of isatins and reported DAAO

  d-氨基酸氧化酶（DAAO）是治疗精神分裂症的潜在目标，因为其抑制作用会增加脑d-丝氨酸水平，从而有助于NMDA受体活化。寻找DAAO的抑制剂以测试[6 + 5]型杂环并确定isatin衍生物为微摩尔DAAO抑制剂。靛红的药效基团和构效关系分析和已报道的DAAO抑制剂使我们研究了1 H-吲哚-3-醇衍生物和纳摩尔抑制剂。该系列是由的pK特征还在于一个与等温滴定量热法测量。代表性化合物在体外代谢稳定性和PAMPA分析中显示出有益的特性。6-氟-1 H在小鼠体内研究中，吲哚-3-醇（37）显着增加血浆d-丝氨酸水平。这些结果表明，1 H-吲哚-3-醇系列代表了一类新的DAAO抑制剂，具有开发候选药物的潜力。
• [EN] EGFR INHIBITOR, AND PREPARATION AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR D'EGFR, ET PRÉPARATION ET APPLICATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] EGFR抑制剂及其制备和应用
  申请人：SHANGHAI HANSOH BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2016054987A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  一种如式(I)所示的4-取代-2-(N-(5-取代烯丙酰胺基)苯基)氨基)嘧啶衍生物以及其作为EGFR抑制剂的制备和应用，该化合物具有抑制L858R EGFR突变体、T790M EGFR突变体和外显子19缺失激活突变体的活性，可以用来治疗单独或部分地由EGFR突变体活性介导疾病，在预防与治疗癌症尤其是非小细胞肺癌药物中的具有广泛应用。