[1R,2S,(S)S]-N-{2-hydroxy-1-phenyl-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]ethyl}-p-toluenesulfinamide | 620140-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [1R,2S,(S)S]-N-{2-hydroxy-1-phenyl-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]ethyl}-p-toluenesulfinamide
• CAS: 620140-92-3
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 489.659
• InChiKey: UYCMCSSERMDITA-RHDHJKTESA-N

物化性质

• 沸点：
  711.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R,2S,(S)S]-N-{2-hydroxy-1-phenyl-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]ethyl}-p-toluenesulfinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(1R,2S)-2-amino-2-phenyl-1-{(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Reactions Mediated by a Remote Sulfoxide Group:  Synthesis of Optically Pure anti-β-Amino Alcohols

  摘要：

  A one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-amino alcohol derivatives has been achieved by reaction of prochiral oxygenated 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions with N-sulfinylimines bearing the same configuration at sulfur.

  DOI：

  10.1021/ol0358410
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Triisopropylsyloxymethyl)phenyl p-tolylsulfoxide 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1R,2S,(S)S]-N-{2-hydroxy-1-phenyl-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]ethyl}-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Reactions Mediated by a Remote Sulfoxide Group:  Synthesis of Optically Pure anti-β-Amino Alcohols

  摘要：

  A one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-amino alcohol derivatives has been achieved by reaction of prochiral oxygenated 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions with N-sulfinylimines bearing the same configuration at sulfur.

  DOI：

  10.1021/ol0358410