1-苄基-3-(3-甲氧基苯基)哌啶 | 88784-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-3-(3-甲氧基苯基)哌啶
• 英文名称: 1-benzyl-3-(m-methoxyphenyl)piperidine
• 英文别名: N-benzyl-3-(3-methoxyphenyl)piperidine；1-benzyl-3-(3-methoxy-phenyl)-piperidine；N-benzyl-3-(3-methoxyphenyl) piperidine；N-benzyl-3-(3-methoxyphenyl)-piperidine；1-Benzyl-3-m-methoxy-phenylpiperidin；1-Benzyl-3-(3-methoxyphenyl)piperidine
• CAS: 88784-36-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: XADUXZWGQXGKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-(3-甲氧基苯基)哌啶 生成 3-(3-甲氧基苯基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 1-苄基-3-(3-甲氧基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  3-苯基哌啶。中枢多巴胺-自体刺激活性。

  摘要：

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00144a021

文献信息

• Phenyl-azacykloalkanes
  申请人：Carlsson; Per Arvid Emil

  公开号：US04937346A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  Compound of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, Y is OH, R.sup.1 COO--, R.sup.2 R.sup.3 NCOO-- or R.sup.4 O whereby R.sup.1 is an alkyl group, or a possibly substituted phenyl group, R.sup.2 is an alkyl, phenethyl, or benzyl or phenyl group, R.sup.3 is H or an alkyl group and R.sup.4 is an allyl or benzyl group, and R is an alkyl, hydroxyalkyl, dimethylaminoalkyl or methylthioalkyl group or alkenyl group, processes for their preparations and methods of treatment employing such compounds. The compounds are useful for therapeutic purposes, especially for treatment of disorders in the central nervous system.

  化合物的公式为##STR1##其中n为1或2，Y为OH，R.sup.1 COO--，R.sup.2 R.sup.3 NCOO--或R.sup.4 O，其中R.sup.1是烷基或可能被取代的苯基，R.sup.2是烷基、苯乙基、苄基或苯基，R.sup.3是H或烷基，R.sup.4是烯丙基或苄基，R是烷基、羟基烷基、二甲氨基烷基或甲硫基烷基或烯基，其制备方法和应用这些化合物的治疗方法。这些化合物在治疗用途中非常有用，尤其是用于治疗中枢神经系统疾病。
• Phenyl-azacycloalkanes and use thereof in treatment of central nervous
  申请人：Carlsson; Per A. E.

  公开号：US04719219A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  Compound of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, Y is OH, R.sup.1 COO--, R.sup.2 R.sup.3 NCOO-- or R.sup.4 O whereby R.sup.1 is an alkyl group, or a possibly substituted phenyl group, R.sup.2 is an alkyl, phenethyl, or benzyl or phenyl group, R.sup.3 is H or an alkyl group and R.sup.4 is an allyl or benzyl group, and R is an alkyl, hydroxyalkyl, dimethylaminoalkyl or methylthioalkyl group or alkenyl group, processes for their preparations and methods of treatment employing such compounds. The compounds are useful for therapeutic purposes, especially for treatment of disorders in the central nervous system.

  该化合物的结构为##STR1##，其中n为1或2，Y为OH，R.sup.1 COO--，R.sup.2 R.sup.3 NCOO--或R.sup.4 O，其中R.sup.1为烷基或可能取代的苯基，R.sup.2为烷基、苯乙基、苄基或苯基，R.sup.3为H或烷基，R.sup.4为烯丙基或苄基，R为烷基、羟基烷基、二甲胺基烷基、甲硫基烷基或烯基，其制备方法和治疗方法。这些化合物可用于治疗目的，尤其是用于治疗中枢神经系统疾病。
• Resolved 3-(3-Hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine and its analogs: central dopamine receptor activity
  作者：Haakan Wikstroem、Domingo Sanchez、Per Lindberg、Uli Hacksell、Lars Erik Arvidsson、Anette M. Johnsson、Seth Olof Thorberg、J. Lars G. Nilsson、Kjell Svensson

  DOI：10.1021/jm00374a016

  日期：1984.8

  Seven enantiomeric pairs of N-alkyl analogues of 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine (3-PPP, 12) have been synthesized and evaluated pharmacologically (biochemistry and behavior) in order to examine their ability to interact with central dopamine (DA) receptors, particularly DA autoreceptors. In the R series it seems as if all compounds behave as classical DA receptor agonists with affinity and

  合成了7对3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP，12）的N-烷基类似物对映体，并对其药理学（生物化学和行为）进行了评估，以检查它们与中央多巴胺（ DA）受体，尤其是DA自体受体。在R系列中，似乎所有化合物均表现为经典的DA受体激动剂，对突触前和突触后受体均具有亲和力和内在活性。对于具有大于或大于正丙基的N-取代基的S对映异构体，相同的双官能谱似乎是有效的。同样，具有乙基或正丙基N-取代基的S对映体似乎对突触前和突触后受体均具有亲和力。在整个系列中 从理论和治疗角度看，（S）-（-）-3-PPP [（S）-12]似乎都是最有趣的化合物，可能通过刺激突触前受体和阻断突触后受体。已选择此化合物作为潜在的抗精神病药物进行扩展的药理研究。
• N-OXIDE AND/OR DI-N-OXIDE DERIVATIVES OF DOPAMINE RECEPTOR STABILIZERS/MODULATORS DISPLAYING IMPROVED CARDIOVASCULAR SIDE-EFFECTS PROFILES
  申请人：Wikström Håkan V.

  公开号：US20100105736A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A compound having the general formula wherein A is selected from the group consisting of to the formation of a compound of the general formula (1) and a compound of the general formula (2) respectively, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is a member selected from the group consisting of CF 3 , OSO 2 CF 3 , OSO 2 CH 3 , SOR 4 , SO 2 R 4 , COR 4 , CN, OR 4 , NO 2 , CONHR 4 , 3-thiophene, 2-thiophene, 3-furane, 2-furane, F, Cl, Br and I, wherein R 4 is as defined below; R 2 is a member selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 , CH 3 , OCH 3 , OH, NH 2 , SO m CF 3 , O(CH 2 ) m CF 3 , SO 2 N(R 4 ) 2 , CH═NOR 4 , COCOOR 4 , COCOON(R 4 ) 2 , (C 1 -C 8 )alkyl, (C 3 -C 8 )cykloalkyl, CH 2 OR 4 , CH 2 (R 4 ) 2 , NR 4 SO 2 CF 3 , NO 2 , at phenyl at positions 2, 4, 5 or 6, wherein x and R 4 are as defined below; R 3 is a member selected from the group consisting of hydrogen, CF 3 , CH 2 CF 3 , (C 1 -C 8 )alkyl, (C 3 -C 8 )cykloalkyl, (C 4 -C 9 )cycloalkylmethyl, (C 2 -C 8 )alkenyl, (C 2 -C 8 )alkynyl, 3,3,3-tri-fluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, CH 2 SCH 3 , CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CF 3 , phenylethyl, 2-thiopheneethyl and 3-thiopheneethyl; R 4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, CF 3 , CH 2 CF 3 , (C 1 -C 8 )alkyl, (C 3 -C 8 )cycloalkyl, (C 4 -C 9 )cycloalkylmethyl, (C 2 -C 8 )alkenyl, (C 2 -C 8 )alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 2-tetrahydrofurane and 3-tetrahydrofurane; X is selected from the group consisting of N and sp 3 -hybridized C; Y is selected from the group consisting of O and, when R 3 represents H, OH; Z is selected from the group consisting of H and OH when X is sp 3 -hybridized C or Z represents O or an electronic lone-pair when X is N; the dashed line represents a bond when X is sp 2 -hybridized C or is absent when X is N; m is an integer 1 or 2; n is an integer 1-3; provided that when n in Formula 1 is 2, R 1 is SO 2 CH 3 and R 2 is H R 3 does not represent n-propyl. The invention also relates to a pharmaceutical preparation containing said compound, the use of said compound for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method for the treatment of a disorder in the central nervous system of a patient using said compound.

  一种具有通式的化合物， 其中A选自以下组： 至形成通式（1）的化合物和通式（2）的化合物， 以及其药学上可接受的盐， 其中R1是从以下组中选择的成员：CF3，OSO2CF3，OSO2CH3，SOR4，SO2R4，COR4，CN，OR4，NO2，CONHR4，3-噻吩，2-噻吩，3-呋喃，2-呋喃，F，Cl，Br和I，其中R4如下所定义； R2是从以下组中选择的成员：H，F，Cl，Br，I，CN，CF3，CH3，OCH3，OH，NH2，SOmCF3，O（CH2）mCF3，SO2N（R4）2，CH═NOR4，COCOOR4，COCOON（R4）2，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，CH2OR4，CH2（R4）2，NR4SO2CF3，NO2，在苯基的2,4,5或6位置，其中x和R4如下所定义； R3是从以下组中选择的成员：氢，CF3，CH2CF3，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，（C4-C9）环烷基甲基，（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，CH2SCH3，CH2CH2OCH3，CH2CH2CH2F，CH2CF3，苯乙基，2-噻吩乙基和3-噻吩乙基； R4是从以下组中选择的成员：氢，CF3，CH2CF3，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，（C4-C9）环烷基甲基，（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，2-四氢呋喃和3-四氢呋喃； X选自以下组：N和sp3-杂化C； Y选自以下组：O和当R3表示H时，OH； Z选自以下组：当X为sp2-杂化C或X为N时，表示键，或当X为N时，表示O或电子孤对； 虚线表示键，当X为sp2-杂化C时，或当X为N时，表示不存在； m是1或2的整数； n是1-3的整数； 但是，当通式1中的n为2时，R1为SO2CH3，R2为H，R3不表示正丙基。 本发明还涉及含有该化合物的药物制剂，使用该化合物制造药物组成物的用途以及使用该化合物治疗患者中枢神经系统疾病的方法。
• N-oxide and/or di-N-oxide derivatives of dopamine receptor stabilizers/modulators displaying improved cardiovascular side-effects profiles
  申请人：Wikström Håkan V.

  公开号：US09139525B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  A compound having the general formula wherein A is selected from the group consisting of to the formation of a compound of the general formula (1) and a compound of the general formula (2) respectively, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is a member selected from the group consisting of CF3, OSO2CF3, OSO2CH3, SOR4, SO2R4, COR4, CN, OR4, NO2, CONHR4, 3-thiophene, 2-thiophene, 3-furane, 2-furane, F, Cl, Br and I, wherein R4 is as defined below; R2 is a member selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, I, CN, CF3, CH3, OCH3, OH, NH2, SOmCF3, O(CH2)mCF3, SO2N(R4)2, CH═NOR4, COCOOR4, COCOON(R4)2, (C1-C8)alkyl, (C3-C8)cykloalkyl, CH2OR4, CH2(R4)2, NR4SO2CF3, NO2, at phenyl at positions 2, 4, 5 or 6, wherein x and R4 are as defined below; R3 is a member selected from the group consisting of hydrogen, CF3, CH2CF3, (C1-C8)alkyl, (C3-C8)cykloalkyl, (C4-C9)cycloalkylmethyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, 3,3,3-tri-fluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, CH2SCH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2F, CH2CF3, phenylethyl, 2-thiopheneethyl and 3-thiopheneethyl; R4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, CF3, CH2CF3, (C1-C8)alkyl, (C3-C8)cycloalkyl, (C4-C9)cycloalkylmethyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 2-tetrahydrofurane and 3-tetrahydrofurane; X is selected from the group consisting of N and sp3-hybridized C; Y is selected from the group consisting of O and, when R3 represents H, OH; Z is selected from the group consisting of H and OH when X is sp3-hybridized C or Z represents O or an electronic lone-pair when X is N; the dashed line represents a bond when X is sp2-hybridized C or is absent when X is N; m is an integer 1 or 2; n is an integer 1-3; provided that when n in Formula 1 is 2, R1 is SO2CH3 and R2 is H R3 does not represent n-propyl. The invention also relates to a pharmaceutical preparation containing said compound, the use of said compound for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method for the treatment of a disorder in the central nervous system of a patient using said compound.

  一种具有一般式的化合物，其中A选择自群体，包括形成一般式（1）的化合物和一般式（2）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1是选择自群体的成员，包括CF3，OSO2CF3，OSO2CH3，SOR4，SO2R4，COR4，CN，OR4，NO2，CONHR4，3-噻吩，2-噻吩，3-呋喃，2-呋喃，F，Cl，Br和I，其中R4如下所定义；R2是选择自群体的成员，包括H，F，Cl，Br，I，CN，CF3，CH3，OCH3，OH，NH2，SOmCF3，O（CH2）mCF3，SO2N（R4）2，CH═NOR4，COCOOR4，COCOON（R4）2，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，CH2OR4，CH2（R4）2，NR4SO2CF3，NO2，在苯环上的2，4，5或6位置，其中x和R4如下所定义；R3是选择自群体的成员，包括氢，CF3，CH2CF3，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，（C4-C9）环烷基甲基，（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，CH2SCH3，CH2CH2OCH3，CH2CH2CH2F，CH2CF3，苯乙基，2-噻吩乙基和3-噻吩乙基；R4是选择自群体的成员，包括氢，CF3，CH2CF3，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，（C4-C9）环烷基甲基，（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，2-四氢呋喃和3-四氢呋喃；X选择自群体，包括N和sp3杂化的C；Y选择自群体，包括O和，当R3表示H时，OH；Z选择自群体，包括当X为sp2杂化的C时为键，当X为N时为缺失，或者当X为N时为O或电子孤对；虚线表示当X为sp2杂化的C时为键，当X为N时为缺失；m是1或2的整数；n是1-3的整数；但是，当式1中的n为2时，R1为SO2CH3，R2为H，R3不表示正丙基。本发明还涉及一种含有该化合物的药物制剂，使用该化合物制备药物组合物的用途以及使用该化合物治疗患者中枢神经系统疾病的方法。

表征谱图