2-(4-methylpiperazin-1-yl)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,4-naphthoquinone
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: BOIDMDJHKSQPII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 2-(4-methylpiperazin-1-yl)naphthalene-1,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 360.0h， 以28%的产率得到4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-1-ethyl-1-methylpiperazinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of photoactive 1-methyl-1-R-4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)piperazinium salts

  摘要：

  Photoactive 4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)piperazinium salts were synthesized by alkylation of 3-chloro-2-(piperazin-1-yl)-and 2-arylamino-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,4-naphthoquinones. Light sensitivities of materials obtained by adsorption of the synthesized piperazinium salts from solution onto oxidized aluminum support were estimated.

  DOI：

  10.1134/s1070428011120086
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 1,4-萘醌 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以36.5%的产率得到2-(4-methylpiperazin-1-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和筛选取代1,4-萘醌（NPQs）作为抗丝虫剂

  摘要：

  在室温下，在二氯甲烷乙醇（1：2）溶剂中，通过1,4-萘醌与不同的伯，仲单胺和二胺反应，合成了11个氨基取代的1,4-萘醌。所有化合物均通过快速柱色谱法纯化，通过TLC，HPLC，13 C-NMR，1 H-NMR和FT-IR光谱分析进行表征，并使用成年牛丝状蠕虫Setaria digitata进行体外抗丝虫活性评估。通过评估蠕虫蠕动和MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）的减少情况。11种化合物中的7种具有大丝杀菌活性，化合物9（2-[（（1,3-二甲基丁基）氨基]萘-1,4-二酮）和11种（2-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-1， 4-二酮）具有最大活性（48小时ED 50值分别为0.91和1.2 µM）。讨论了不同取代对抗丝活性的影响。Drug Dev Res2009。©2009 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20357

文献信息

• [EN] NAPHTHAQUINONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE NAPHTAQUINONE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2015172076A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided herein are compounds of (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, and prodrugs thereof. Also provided are pharmaceutical compositions and methods involving the inventive compounds for the treatment of proliferative diseases (e.g., cancer (e.g., leukemia, breast cancer, melanoma, metastatic cancer) and diseases associated with inappropriate SET8 activity. Also provided are methods for inhibiting SET8 and methods for labelling SET8.

  本文提供了化合物(I)及其药用可接受的盐、溶剂合物、水合物、多型体、共晶体、互变异构体、立体异构体和其前药。还提供了涉及创新化合物用于治疗增殖性疾病（例如，癌症（例如，白血病、乳腺癌、黑色素瘤、转移性癌症）和与不当的SET8活性相关的疾病）的药物组合物和方法。还提供了用于抑制SET8的方法和用于标记SET8的方法。
• Tandon; Singh; Rai, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2002, vol. 141, # 4, p. 304 - 310
  作者：Tandon、Singh、Rai、Chhor、Khan

  DOI：——

  日期：——
• Kallmayer; Kruppert; Brandenburg, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 7, p. 506 - 507
  作者：Kallmayer、Kruppert、Brandenburg

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and screening of substituted 1,4-naphthoquinones (NPQs) as antifilarial agents
  作者：Nisha Mathew、Twinkle Karunan、Lakshmy Srinivasan、Kalyanasundaram Muthuswamy

  DOI：10.1002/ddr.20357

  日期：——

  Eleven amino‐substituted 1,4‐naphthoquinones were synthesized via the reaction of 1,4‐naphthoquinone with different primary and secondary mono‐ and diamines in the presence of dichloromethane ethanol (1:2) solvent at room temperature. All compounds were purified by flash column chromatography, characterized by TLC, HPLC, 13C‐NMR, 1H‐NMR, and FT‐IR spectral analysis and were evaluated in vitro for antifilarial

  在室温下，在二氯甲烷乙醇（1：2）溶剂中，通过1,4-萘醌与不同的伯，仲单胺和二胺反应，合成了11个氨基取代的1,4-萘醌。所有化合物均通过快速柱色谱法纯化，通过TLC，HPLC，13 C-NMR，1 H-NMR和FT-IR光谱分析进行表征，并使用成年牛丝状蠕虫Setaria digitata进行体外抗丝虫活性评估。通过评估蠕虫蠕动和MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）的减少情况。11种化合物中的7种具有大丝杀菌活性，化合物9（2-[（（1,3-二甲基丁基）氨基]萘-1,4-二酮）和11种（2-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-1， 4-二酮）具有最大活性（48小时ED 50值分别为0.91和1.2 µM）。讨论了不同取代对抗丝活性的影响。Drug Dev Res2009。©2009 Wiley-Liss，Inc.
• Synthesis of photoactive 1-methyl-1-R-4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)piperazinium salts
  作者：V. N. Berezhnaya、V. V. Shelkovnikov、S. V. Korotaev

  DOI：10.1134/s1070428011120086

  日期：2011.12

  Photoactive 4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)piperazinium salts were synthesized by alkylation of 3-chloro-2-(piperazin-1-yl)-and 2-arylamino-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,4-naphthoquinones. Light sensitivities of materials obtained by adsorption of the synthesized piperazinium salts from solution onto oxidized aluminum support were estimated.